3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)pregn-5-en-21-al | 307924-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)pregn-5-en-21-al
• 英文别名: pregn-5-en-21-al 3β-tetrahydropyranyl ether；2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetaldehyde
• CAS: 307924-13-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: FEXILQGDSFWKGA-MQIUYINYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)pregn-5-en-21-al 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl (22E)-21-nor-5α-chola-2,22-dien-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-bisnorcastasterone analogs and analysis of conformation–activity relationship for brassinolide-like activity

  摘要：

  Three castasterone (CS) derivatives with varied side-chain moieties, 26,27-bisnorcastasterone (20S-bisilorCS), 20-epi-26,27-bisnorcastastcrone (20R-bisnorCS), and 21,26,27-trisnorcastasterone (trisnorCS), were synthesized stereoselectively from either stigmasterol or dehydroisoandrosterone. The 50% effective doses (ED50, nmol/plant) in the concentration-response Curve for brassinolide-like activity in the rice lamina inclination assay were determined to be 0.020 nmol (pED(50) = 10.7) for 20S-bisnorCS, 3.2 nmol (pED50 = 8.5) for 20R-bisnorCS, and 2.0 nmol (pED50 = 8.7) for trisnorCS. An analog containing an ester linkage between the steroid and the side-chain moiety of 20S-bisnorCS was also synthesized and its activity was evaluated to be 3.2 nmol (pED50 = 8.5), being equipotent to 20R-bisnorCS and trisnorCS. The activity of 20S-bisnorCS was 1/40 that of CS. The conformation analysis was conducted using a systematic search, showing that the activity decreases with an increase in the degree of freedom of the side chain of the steroidal skeleton. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.024
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyran-2-yloxy-androst-5-en-17-one 在 甲醇 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)pregn-5-en-21-al
  参考文献：
  名称：

  新型P450 17类固醇肟抑制剂（17种α-羟化酶/ C17-20-裂合酶）和5种α-还原酶1和2的合成和评估。

  摘要：

  17α-羟化酶/ C17-20-裂解酶（P450 17，CYP 17）和5α-还原酶是雄激素生物合成中的关键酶，是治疗前列腺癌和良性前列腺增生的靶标。在寻找两种酶的抑制剂时，合成了23种基于孕烯醇酮或孕酮的类固醇，其带有直接或通过间隔基连接至类固醇D环的肟基。经过测试对人和大鼠P450 17的抑制作用，一些孕烯醇酮（9、11、14）和一系列孕酮化合物（17-20）被证明是人类酶的高活性抑制剂。活性最高的化合物是Z-21-hydroxyiminopregna-5、17（20）-dien-3 beta-ol（9），分别显示人和大鼠酶的K（i）值为44和3.4 nM，并且是一种II紫外光谱表明肟基和血红素铁之间存在配位键。与孕烯醇酮对5种α-还原酶同工酶1和2无抑制作用相比，孕酮16、17、20、21和23对孕酮具有明显的抑制作用，尤其是对2型酶。化合物17和20被确定为P450 17和5α-还

  DOI：

  10.1021/jm001008m