21-methylpregn-5-en-3β-ol-21-one | 307924-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-methylpregn-5-en-3β-ol-21-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-21,24-dinor-chol-5-en-22-one；3β-Hydroxy-21,24-dinor-chol-5-en-22-on；1-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-2-one
• CAS: 307924-14-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: PLFZGWHLAZWKEV-RQQOZJFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-methylpregn-5-en-3β-ol-21-one 在 zinc(II) chloride 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到N-((3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的水性介质中羟基胺-O-磺酸的贝克曼重排反应从酮催化合成仲酰胺

  摘要：

  开发了锌（II）催化贝克曼重排的一步法，使用羟胺-O-磺酸（HOSA）作为水中的氮源。该直接方法在碱性水溶液后处理后，在开放气氛下以纯净形式有效地生产仲酰胺。它对环境无害且操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707809
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyran-2-yloxy-androst-5-en-17-one 在 甲醇 、 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 21-methylpregn-5-en-3β-ol-21-one
  参考文献：
  名称：

  新型P450 17类固醇肟抑制剂（17种α-羟化酶/ C17-20-裂合酶）和5种α-还原酶1和2的合成和评估。

  摘要：

  17α-羟化酶/ C17-20-裂解酶（P450 17，CYP 17）和5α-还原酶是雄激素生物合成中的关键酶，是治疗前列腺癌和良性前列腺增生的靶标。在寻找两种酶的抑制剂时，合成了23种基于孕烯醇酮或孕酮的类固醇，其带有直接或通过间隔基连接至类固醇D环的肟基。经过测试对人和大鼠P450 17的抑制作用，一些孕烯醇酮（9、11、14）和一系列孕酮化合物（17-20）被证明是人类酶的高活性抑制剂。活性最高的化合物是Z-21-hydroxyiminopregna-5、17（20）-dien-3 beta-ol（9），分别显示人和大鼠酶的K（i）值为44和3.4 nM，并且是一种II紫外光谱表明肟基和血红素铁之间存在配位键。与孕烯醇酮对5种α-还原酶同工酶1和2无抑制作用相比，孕酮16、17、20、21和23对孕酮具有明显的抑制作用，尤其是对2型酶。化合物17和20被确定为P450 17和5α-还

  DOI：

  10.1021/jm001008m

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. (67. Mitteilung). Herstellung eines Homologen des Progesterons
  作者：Pl. A. Plattner、W. Schreck

  DOI：10.1002/hlca.19410240164

  日期：——