N-(3,4-dimethoxyphenethyl)pyrrole | 56014-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)pyrrole
• 英文别名: 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]pyrrole；1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1H-pyrrole；N-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl>pyrrol；1-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-pyrrol；1-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-pyrrole；1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]pyrrole
• CAS: 56014-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12529778
• 分子量: 231.294
• InChiKey: JVWMRCJKTNCXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)pyrrole 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到5,6-Dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo<2,1-a>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Attempts to Mimic Key Bond-Forming Events Associated with the Proposed Biogenesis of the Pentacyclic Lamellarins

  摘要：

  吡咯系链的藜芦烯 16 和 27 在 PIFA 诱导的氧化环化反应中分别生成化合物 22 和 29，其中包含了与标题天然产物相关的关键三环片段。相比之下，相应的儿茶酚 11 和 12 在类似的反应条件下只能生成聚合材料。由于无法制备儿茶酚 30 和 veratrole 38 的氧化环化反应底物以及后者的分解，研究内酯环形成的努力受挫。据报道，44 → 45 和 46 → 47 的转化过程表明，连接在吡咯环上的 C2-羧基可以 "引导 "N-系芳基的氧化环化。通过本文所述的方法获得化合物 22，为吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱 crispine A 的外消旋修饰（52）提供了一条简捷的途径。

  DOI：

  10.1071/ch07402
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REHSE K.; MATTERN G., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 4, 364-366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Pd(OAc)2-catalyzed tandem oxidation of C N, C C, and C(sp3)–H bonds: Concise synthesis of 1-aroylisoquinoline, oxoaporphine, and 8-oxyprotoberberine alkaloids
  作者：Saeko Nishimoto、Hiromichi Nakahashi、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152599

  日期：2020.12

  A catalytic tandem oxidation of CN, CC, and C(sp3)–H bonds is developed. This tandem oxidation is applied to two-step total syntheses of papaveraldine and pulcheotine A. Additionally, the total synthesis of liriodenine is achieved in six steps from homopiperonyl alcohol and 2-bromophenylacetonitrile by applying this catalytic tandem oxidation. Moreover, the direct conversion of xylopinine to 8-oxypseudopalmatine

  开发了C N，CC和C（sp 3）–H键的催化串联氧化反应。该串联氧化被应用于罂粟碱和普洛西汀A的两步全合成。另外，通过应用该催化串联氧化，从高哌啶醇和2-溴苯基乙腈的六步合成实现了鹅绒den碱的全合成。此外，木糖精以76％的产率直接转化为8-氧伪伪巴马汀证明了该催化反应的多功能性。
• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Expedient Synthesis of Substituted Benzoheterocycles using 2-Butoxy-2,3-dihydrofurans as [4+2] Benzannulation Reagents
  作者：Changhui Liu、Wenbo Huang、Man Wang、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600185

  日期：2016.7.14

  2‐Alkoxy‐2,3‐dihydrofurans were found to be versatile benzannulation reagents. Indoles can be synthesized in good to excellent yields via the [4+2] annulation of 2‐butoxy‐2,3‐dihydrofuran with pyrroles catalyzed by copper bromide. With the same protocol, carbazoles can also be obtained when indoles are used as starting material with the aid of p‐toluenesulfonic acid. This type of benzannulation reagent

  发现2-烷氧基-2,3-二氢呋喃是通用的苯环化试剂。吲哚可以通过2-丁氧基-2,3-二氢呋喃与溴化铜催化的吡咯的[4 + 2]环合反应以良好的产率合成。按照相同的方案，当将吲哚用作对甲苯磺酸的起始原料时，也可以获得咔唑。在催化量的三氟甲磺酸存在下，这种类型的苯环化试剂也可用于合成苯并呋喃，苯并噻吩和萘衍生物。该苯环化方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，大多数示例具有良好的区域反射性。
• Visible light dye-photosensitised oxidation of pyrroles using a simple LED photoreactor
  作者：James K. Howard、Kieran J. Rihak、Christopher J. T. Hyland、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01719c

  日期：——

  The photooxidation of pyrrole is typically low yielding due to the absorbance of ultraviolet light, which leads to uncontrolled polymerisation and decomposition. Presented herein is the development of a simple and cost-effective photoreactor utilising Light Emitting Diodes (LEDs) as the light source, and its application to the dye-sensitised oxidation of a range of pyrroles to give corresponding 3-pyrrolin-2-ones

  吡咯的光氧化通常由于紫外线的吸收而产率低，这导致不受控制的聚合和分解。本文提出了利用发光二极管（LED）作为光源的简单且成本有效的光反应器的开发，并将其应用于一系列吡咯的染料敏化氧化以产生相应的3-吡咯啉-2-酮。还探讨了该方法在1 O 2生成中的广泛应用。
• A New Entrance to the Preparation of Phenanthrene and Phenanthrenoid Heterocycles
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Raúl San Martín、Esther Domínguez

  DOI：10.1055/s-2001-15154

  日期：——

  The behavior of different aromatic and heteroaromatic rings in a non-phenolic oxidative biaryl coupling process using PIFA [phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate)] as the source of hypervalent iodine was studied. The experiments carried out led us to the construction of the basic skeletons of phenanthrene, naphthothiophene and pyrroloisoquinoline tricycles in a short and efficient way. The study was also extended to the preparation of phenanthroid-fused thiazoles.

  以 PIFA [苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）]为高价碘源，研究了不同芳香族和杂芳香族环在非酚类氧化双芳基偶联过程中的行为。通过所进行的实验，我们以简捷高效的方式构建出菲、萘噻吩和吡咯异喹啉三环的基本骨架。研究还扩展到菲类融合噻唑的制备。