2-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-4-[6-(dimethylamino)-2-naphthyl]-4-oxo-butananoic acid | 453559-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-4-[6-(dimethylamino)-2-naphthyl]-4-oxo-butananoic acid
• 英文别名: α-N-Fmoc-(αS)-β-[6'-(N,N-dimethylamino)-2'-naphthoyl]alanine；N-Fmoc-6-(2-dimethylaminonaphthoyl)alanine；(2S)-2-(9H-Fluorene-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[6-(dimethylamino)-2-naphthyl]butanoic acid；(2S)-4-[6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 453559-06-3
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 508.574
• InChiKey: KOJKUONKDNPLAP-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-4-[6-(dimethylamino)-2-naphthyl]-4-oxo-butananoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-Ac-(αS)-β-[6'-(N,N-dimethylamino)-2'-naphthoyl]alanyl amide
  参考文献：
  名称：

  基于不对称迈克尔加成的荧光非天然芳香族氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  基于关键的立体选择性迈克尔加成反应合成了四种荧光非天然芳香族氨基酸。S-1-苯乙胺被用作胺源和立体选择性控制剂。总收率适中（30-50%）。还研究了一些荧光团的荧光特性。发现具有与芳环键合的二甲氨基的化合物显示分子内电荷转移荧光。

  DOI：

  10.3390/12051170
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-二甲胺基萘-2-基)乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 二乙基亚磷酸氢酯 、 硫酸 、 溴 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-2-[(R)-(prop-2-en-1-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-4-[6-(dimethylamino)-2-naphthyl]-4-oxo-butananoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis and application of the highly fluorescent and environment-sensitive amino acid 6-(2-dimethylaminonaphthoyl) alanine (DANA)Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205224e/

  摘要：

  6-(2-二甲氨基萘酰基)丙氨酸 (DANA) 通过对映选择性合成制备，并掺入 RNase S 的 S 肽中，从而在肽-蛋白质相互作用时产生荧光的巨大变化。

  DOI：

  10.1039/b205224e

文献信息

• Fluorescent Analogues of the Insect Neuropeptide Helicokinin I: Synthesis,Photophysical Characterization and Biological Activity
  作者：Heru Chen、Jurgen Scherkenbeck、Tino Zdobinsky、Horst Antonicek

  DOI：10.2174/092986610790963672

  日期：2010.4.1

  In insects numerous physiological processes are regulated by neuropeptides. Two fluorescent analogues of the amino acids tryptophan and tyrosine were synthesized and incorporated in the diuretic neuropeptide helicokinin I from the moth Heliothis zea. By fluorescence emission measurements it was shown that both fluorescent helicokinin I analogues react sensitive on the dielectricity of their microenvironment

  在昆虫中，神经肽调节着许多生理过程。合成了两个氨基酸色氨酸和酪氨酸的荧光类似物，并将它们掺入了来自天蛾（Heliothis zea）的利尿神经肽Helicokinin I中。通过荧光发射测量表明，两种荧光螺旋素I类似物均对其微环境的电介质敏感。含有荧光色氨酸模拟β-[6'-（N，N-二甲基）-氨基-2'-萘甲酰基]丙氨酸（Ald）的螺旋素I类似物通过Ald残基与十二烷基磷酸胆碱（DPC）胶束结合。基于相关哺乳动物和昆虫神经肽的数据，提出了螺旋素I的膜结合模型。