3-Bromo-2-oxo-3-propyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester | 140701-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-2-oxo-3-propyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-2-oxo-3-propylindole-1-carboxylate
• CAS: 140701-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: LVQWDNXUDRKPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-oxo-3-propyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 四已基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的3，3-二取代的羟吲哚衍生物。抗增殖活性的合成与评价。

  摘要：

  从3-烷基羟吲哚开始，通过无金属途径合成了在C-3位带有氮原子的3，3-二取代的羟吲哚衍生物。这些衍生物已在五种人类肿瘤细胞系（PC3，MCF7，SW620，MiaPaca2和A375）中进行了测试，并在健康供体的原代细胞（PBMC）中进行了测试，从而提供了化合物6d，在低微摩尔范围内的所有癌症细胞系中均显示出强大的抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126845
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-Bromo-2-oxo-3-propyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的3，3-二取代的羟吲哚衍生物。抗增殖活性的合成与评价。

  摘要：

  从3-烷基羟吲哚开始，通过无金属途径合成了在C-3位带有氮原子的3，3-二取代的羟吲哚衍生物。这些衍生物已在五种人类肿瘤细胞系（PC3，MCF7，SW620，MiaPaca2和A375）中进行了测试，并在健康供体的原代细胞（PBMC）中进行了测试，从而提供了化合物6d，在低微摩尔范围内的所有癌症细胞系中均显示出强大的抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126845

文献信息

• Synthesis of 3-Alkyl-3-bromo-1-ethoxycarbonyl-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-1992-26084

  日期：——

  3-Alkyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones 1 are converted to the coresponding 2-ethoxycarbonyloxy derivatives 2 by reaction with ethyl chloroformate in the presence of triethylamine. Bromination of 2 affords the title compounds in 73-93% yield.

  3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 1 在三乙胺存在下与氯甲酸乙酯反应，转化为相应的 2-乙氧基羰氧基衍生物 2。2 的溴化反应以 73-93% 的产率得到目标化合物。
• Synthesis of pyrrolo[1,2-c]quinazoline derivatives.
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89032-3

  日期：——

  from 1-acyl-3-alkyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones 1, via the corresponding 3-bromo-, 2 and 6, 3-azido, 7 and 8, and 3-iminophosphorane 9 and 10, were cyclized to the corresponding pyrrolo[1,2-c]quinazoline derivatives 14 and 15.

  Δ 2 -吡咯啉-4-酮12和13，从1-酰基-3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮制备1，经由相应的3-溴- ，2和6 ; 3 -叠氮基7和8，以及3-亚氨基磷烷9和10被环化为相应的吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物14和15。