(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane) | 1206881-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1206881-87-9
• 化学式: C₂₄H₄₅BO₄Si₂
• 分子量: 464.601
• InChiKey: WYTIJTRLGSCISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane) 、 苯,1,2-二溴-4,5-二(己氧基)- 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rational synthesis of bis(hexyloxy)-tetra(hydroxy)-triphenylenes and their derivatives

  摘要：

  描述了三种新的四(羟基)-三苯基衍生物的合成及其作为合理设计的混合取代基三苯基衍生物平台的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra06503d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 双氧水 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Conjugated Metal–Organic Macrocycles: Synthesis, Characterization, and Electrical Conductivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12596

文献信息

• The Dynamic Assembly of Covalent Organic Polygons: Finding the Optimal Balance of Solubility, Functionality, and Stability
  作者：Merry K. Smith、Alexander R. Goldberg、Brian H. Northrop

  DOI：10.1002/ejoc.201500170

  日期：2015.5

  promote their self-assembly with BDBA as well as the stability of the resulting assemblies in the presence of protic solvents. A model is proposed to describe how solvent choice and starting material functionality must be carefully balanced in order to shift many competing equilibria toward the formation of discrete, soluble covalent organic polygons. The results are expected to provide additional insight

  已经合成了六种可变功能化的菲基双（儿茶酚）衍生物，并研究了它们与 1,4-苯二硼酸 (BDBA) 进行动态共价组装以提供离散的、形状持久的 [2+2] 组装的能力。发现系统地改变双（儿茶酚）衍生物的功能会影响促进它们与 BDBA 自组装所需的反应条件，以及在质子溶剂存在下所得组装的稳定性。提出了一个模型来描述必须如何仔细平衡溶剂选择和起始材料功能，以便将许多竞争平衡转向形成离散的、可溶的共价有机多边形。
• Fluoride-Induced Cyclization of Pentacenequinone to Higher Quinones
  作者：Vandana Bhalla、Ankush Gupta、Roopa、Hardev Singh、Manoj Kumar

  DOI：10.1021/jo101996k

  日期：2011.3.18

  Novel pentacenequinone derivatives 3, 7, and 10 have been synthesized via Suzuki−Miyaura coupling. Derivatives 3 and 7 having OTBS groups undergo irreversible fluoride-induced cyclization to substituted higher quinones in the presence of TBAF in dry THF using one-pot, two-step strategies in moderate yields. These functionalized higher quinone derivatives are freely soluble in THF and DMSO and can be

  新颖并五苯衍生物3，7，和10已经通过铃木-宫浦偶联合成。具有TBBS基团的衍生物3和7在干燥的THF中在TBAF存在下使用一锅两步策略以中等收率经历了不可逆的氟化物诱导的环化反应，生成取代的高级醌。这些官能化的高级醌衍生物可自由溶于THF和DMSO，可用作合成高级并苯衍生物的前体。
• Facile Cyclization of Terphenyl to Triphenylene: A New Chemodosimeter for Fluoride Ions
  作者：Vandana Bhalla、Hardev Singh、Manoj Kumar

  DOI：10.1021/ol902861b

  日期：2010.2.5

  Terphenyl derivatives 3 and 4 having OTBS groups have been synthesized via a Suzuki-Miyura coupling reaction, These compounds undergo unprecedented irreversible cyclization to symmetrically/unsymmetrically substituted triphenylenes while carrying out the deprotection of OTBS groups using tetrabutylammonium fluoride. Terphenyl 3 also serves as a new chemodosimeter for fluoride ions.