2,6-diisopropylphenyl isocyanide | 154079-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropylphenyl isocyanide
• 英文别名: 2,6-disopropylphenyl isocyanide；2,6-diisopropylbenzonitrile；2,6-di(propan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 154079-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: UNXQDKWXSNOIIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropylphenyl isocyanide 在 肼 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (E)-2,6-diisopropylacetophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Ruhdorfer, Jakob; Boehrer, Petra, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 433 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 氰化亚铜 在 吡啶 、 三氯溴甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 2,6-diisopropylphenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Ruhdorfer, Jakob; Boehrer, Petra, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 433 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aprotic diazotization in the presence of cuprous cyanide
  作者：Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00331-6

  日期：1996.5

  In a procedure of extreme simplicity and rapidity a mixture of an aromatic primary amine, copper (I) cyanide and an alkyl nitrite in dimethyl sulphoxide yielded fair to moderate yields of the corresponding nitriles. Side processes observed were reduction (NH2 → H), nitration (NH2 → NO2) and hydroxylation (NH2 → OH). In the case of polyhaloanilines halogen dance products could be detected.

  在极其简单和快速的过程中，芳族伯胺，氰化亚铜（I）和亚硝酸烷基酯在二甲亚砜中的混合物产生相应至中等收率的腈。观察到的副反应是还原（NH 2 →H），硝化（NH 2 →NO 2）和羟基化（NH 2 →OH）。在聚卤苯胺的情况下，可以检测到卤素舞产物。
• Cyclopalladated azido complexes containing C,N-donor (HC∼N = 2-(2′-thienyl)pyridine, azobenzene, 3,3′-dimethyl azobenzene, N,N′-dimethylbenzylamine, 2-phenylpyridine) ligands: reactivity towards organic unsaturated compounds and catalytic properties
  作者：Kyung-Eun Lee、Hyeong-Tak Jeon、Sam-Yong Han、Jungyeob Ham、Yong-Joo Kim、Soon W. Lee

  DOI：10.1039/b907324h

  日期：——

  Cyclopalladated azido dimers having various C,N-donor ligands, [Pd(μ-N3)(C,N-Ln)]2 (L1H = 2-(2′-thienyl)pyridine; L2H = azobenzene; L3H = 3,3′-dimethylazobenzene; L4H = N,N′-dimethylbenzylamine; L5H = 2-phenylpyridine), underwent cleavage with tertiary (or chelating) phosphines to form the cyclopalladated [Pd(N3)(PR3)(C,N-L)], the σ-bonded [Pd(N3)(PR3)2(C-L)], or the dinuclear-cyclopalladated [PdN3(PR3)(C,N-L)]2(μ-P∼P) complexes. In particular, treating [Pd(μ-N3)(C,N-L)]2 with the basic chelating phosphine (depe or dmpe) produced the homoleptic bis(chelating) complex [Pd(C,N-Ln)2] (n = 1–3). Complex [Pd(N3)(PR3)(C,N-L4)] or [Pd(N3)(PR3)2(C-L4)] reacted with aryl isocyanides to selectively give the imidoyl [Pd(N3)(–CN–Ar)(PR3)(N-L4)] or the imidoyl carbodiimido complex [Pd(NCN–Ar)(–CN–Ar)(PR3)(N-L4)], which was formed by the CN–Ar insertion into the orthometallated Pd–C bond on the phenyl moiety or the interaction into the Pd–N3 bond of the supporting ligand. In addition, reactions of [Pd(N3)(PR3)2(C-Ln)] (n = 1, 2, 4) with R–NCS R = i-Pr, C6H4–NCS, (CH3)3Si} gave the S-coordinated tetrazole–thiolato Pd(II) complexes. Finally, the catalytic activity of the cyclopalladated azido complexes was evaluated.

  具有不同C,N供体配体的环钯化叠氮化物二聚体，[Pd(μ-N3)(C,N-Ln)]2（L1H = 2-(2′-噻吩基)吡啶；L2H = 偶氮苯；L3H = 3,3′-二甲基偶氮苯；L4H = N,N′-二甲基苄胺；L5H = 2-苯基吡啶），与叔烷基（或螯合）磷配体发生断裂反应，形成环钯化的[Pd(N3)(PR3)(C,N-L)]、σ-键合的[Pd(N3)(PR3)2(C-L)]，或双核环钯化的[PdN3(PR3)(C,N-L)]2(μ-P≡P)复合物。特别地，将[Pd(μ-N3)(C,N-L)]2与含碱的螯合磷配体（depe或dmpe）反应，生成同配位的双（螯合）复合物[Pd(C,N-Ln)2]（n = 1–3）。复合物[Pd(N3)(PR3)(C,N-L4)]或[Pd(N3)(PR3)2(C-L4)]与芳基异氰酸酯反应选择性地产生亚胺基复合物[Pd(N3)(–CN–Ar)(PR3)(N-L4)]或亚胺基碳二亚胺复合物[Pd(NCN–Ar)(–CN–Ar)(PR3)(N-L4)]，后者是通过CN–Ar插入到与苯基部分的正位金属化的Pd–C键或与支持配体的Pd–N3键的相互作用形成的。此外，[Pd(N3)(PR3)2(C-Ln)]（n = 1, 2, 4）与R–NCS（R = i-Pr, C6H4–NCS, (CH3)3Si）的反应生成了S配位的四氮杂环–硫代钯(II)复合物。最后，评估了环钯化叠氮化物复合物的催化活性。
• Intermediate species in the polymerization of isocyanides
  作者：P.C.J. Kamer、R.J.M. Nolte、W. Drenth

  DOI：10.1016/0304-5102(88)80052-x

  日期：1988.12

  Isocyanides polymerize under the catalytic action of nickel(II) salts, nR-N+C−→ [R-NC<]n. The mechanism of the polymerization reaction has been investigated. The first intermediate is a square planar nickel(II) isocyanide complex. The general structure of this kind of complex was confirmed by an X-ray analysis of one particular complex, viz. tetrakis(2,6-diisopropylphenyl isocyanide)nickel(II) perchlorate

  异氰化物镍（II）盐的催化作用下聚合，Ñ R-N + C - →[RNC<] Ñ。已经研究了聚合反应的机理。第一中间体是正方形平面异氰酸镍（II）配合物。这种复合物的一般结构通过对一种特定复合物的X射线分析得到证实，即。四（2,6-二异丙基苯基异氰酸酯）高氯酸镍（II）。聚合反应是通过亲核试剂（在本例中为胺）对配位异氰酸酯的攻击而引发的。引发过程分两个步骤进行：（i）胺与镍中心的配位，以及（ii）胺向异氰基碳原子的迁移。所得产物为镍卡宾络合物。传播步骤是异氰化物插入镍-卡宾键中的插入反应。聚合反应通过一系列连续的插入反应在镍中心周围传播。
• Small Molecule Activation by POC sp 3OP-Nickel Complexes
  作者：Jingjun Hao、Boris Vabre、Berline Mougang-Soumé、Davit Zargarian

  DOI：10.1002/chem.201402933

  日期：2014.9.22

  R=iPr; X=OSiMe3, NArH; Ar=2,6‐iPr2C6H3). Reaction of the amido derivative with CO2 and CO leads to a simple insertion into the NiN bond to give stable carbamate and carbamoyl derivatives, respectively, the pincer ligand backbone remaining intact in both cases. In contrast, the analogous reactions with the siloxide derivative produced kinetically labile insertion products that either revert to the starting

  这一贡献描述CO的反应性2，CO，O 2，和ArNC与钳型配合物[（κ P，κ Ç，κ P' -POC OP）NIX]（POC OP =（R 2 POCH 2）2 CH； R ＝i Pr； X ＝ OSiMe 3，NArH； Ar ＝ 2，6- i Pr 2 C 6 H 3）。用CO酰氨基衍生物的反应2和CO导致一个简单的插入镍N键分别得到稳定的氨基甲酸酯和氨基甲酰基衍生物，在两种情况下，钳位配体主链均保持完整。相反，与氧化硅衍生物的类似反应产生了动力学不稳定的插入产物，该产物要么转变为起始原料（在CO 2的情况下），要么进一步反应以生成混合的二镍物种[（POC OP）Ni II μ，κ ø，κ P，κ P' -OCOCH（CH 2 CH 2 OPR 2）2 }的Ni 0（CO）2 ]。后一种化合物的零价中心被POC转化产生的新配体连接OP配体主链。也产生鉴定为物种trinickel
• [EN] BLUE LUMINESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS LUMINESCENTS BLEUS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014085296A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  There is provided a compound having Formula II. In Formula II: R1 can be alkyl having 1-6 carbons, silyl having 3-6 carbons, or a deuterated analog thereof; R2 can be alkyl, silyl, aryl, or a deuterated analog thereof; a and c are the same or different and are an integer from 0-4; and b is an integer from 0-5.

  提供一种具有II式的化合物。在II式中：R1可以是具有1-6个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的硅烷基或其氘代物；R2可以是烷基，硅烷基，芳基或其氘代物；a和c相同或不同，是0-4的整数；b是0-5的整数。