N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)prop-2-yn-1-amine | 1019508-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1019508-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• mdl: MFCD11137835
• 分子量: 213.202
• InChiKey: PSMDIFMJWUIWGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)prop-2-yn-1-amine 在 碘 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.91h， 生成 ethyl (2-amino-3-fluoro-4-(prop-2-yn-1-yl(4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  FLUORINATED 2-AMINO-4-(SUBSTITUTED AMINO)PHENYL CARBAMATE DERIVATIVES

  摘要：

  该申请涉及2-氨基-4-(取代氨基)苯基氨基甲酸酯衍生物，或其药用可接受的盐或溶剂，作为KCNQ2/3钾通道调节剂，以及其使用方法。

  公开号：

  US20170355679A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙胺-羟基吡啶酮杂化物作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物

  摘要：

  AD是一种进行性脑部疾病。由于缺乏针对神经退行性疾病的显着单靶点药物，多靶点导向配体策略作为一种有前途的治疗方法受到了关注。在此，我们合理设计了N-炔丙胺-羟基吡啶酮的 29 个杂化物。设计的杂种具有优异的铁螯合活性（pFe 3+ = 17.09–22.02）和有效的单胺氧化酶 B 抑制作用。对最佳化合物6b的各种生物学评价逐步进行，包括单胺氧化酶的抑制筛选（h MAO-B IC 50  = 0.083 ± 0.001 µM，h MAO-A IC 50 = 6.11 ± 0.08 µM；SI = 73.5)，血脑屏障通透性预测和小鼠行为研究。所有这些有利的结果证明，N-炔丙基胺-羟基吡啶酮支架是发现用于 AD 治疗的多靶向配体的有前途的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105013

文献信息

• 一种吡啶酮六位炔胺修饰衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112552232B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明是一种如式(I)所示的吡啶酮六位炔胺修饰衍生物及其药学上可接受的盐及其制备方法与该吡啶酮六位炔胺修饰衍生物或其可药用盐在制备通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来预防或治疗相关疾病尤其是阿尔兹海默症和帕金森病的药物中的应用。本发明合成了一系列新型的单分子多靶点抗AD活性化合物，创新型地将具有铁离子螯合活性的吡啶酮衍生物与具有MAO‑B抑制活性的丙炔胺有机结合在一起，对于发病机制复杂的阿尔茨海默症具有显著优势，且结合之后的分子在铁离子螯合活性方面远远优于CP20(去铁酮)。
• An intramolecular inverse electron demand Diels–Alder approach to annulated α-carbolines
  作者：Zhiyuan Ma、Feng Ni、Grace H C Woo、Sie-Mun Lo、Philip M Roveto、Scott E Schaus、John K Snyder

  DOI：10.3762/bjoc.8.93

  日期：——

  Intramolecular inverse electron demand cycloadditions of isatin-derived 1,2,4-triazines with acetylenic dienophiles tethered by amidations or transesterifications proceed in excellent yields to produce lactam- or lactone-fused α-carbolines. Beginning with various isatins and alkynyl dienophiles, a pilot-scale library of eighty-eight α-carbolines was prepared by using this robust methodology for biological evaluation.

  从吲哚酮衍生的1,2,4-三唑烷与通过酰胺化或酯交换与乙炔二烯亲电体相连的分子内逆电子需求环加成反应以优异产率进行，生成内酰胺或内酯融合的α-咔啉。通过使用这种稳健的方法，从各种吲哚酮和烯丙基二烯亲电体开始，制备了一个包含88个α-咔啉的中试规模文库，用于生物评价。
• Cu(II)-Catalyzed Phosphonocarboxylative Cyclization Reaction of Propargylic Amines and Phosphine Oxide with CO₂
  作者：Wen-Bin Huang、Fang-Yu Ren、Ming-Wei Wang、Li-Qi Qiu、Kai-Hong Chen、Liang-Nian He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02172

  日期：2020.11.6

  protocol for straightforward access to a series of 5-((diarylphosphoryl)methyl)oxazolidin-2-ones via the copper-catalyzed difunctionalization of the C≡C bond of propargylic amines with CO2 and phosphine oxide. Notably, copper catalysis is a sustainable and benign catalytic mode. This reaction proceeds under mild reaction conditions, which is operationally simple and scalable with a broad scope, exclusive

  带有有机磷基序和2-恶唑烷酮的化合物已在制药化学，均相催化和有机材料中得到了广泛的应用。在这里，我们描述了通过铜催化的炔丙基胺与CO 2和氧化膦的C≡C键的双官能化，可以直接访问一系列5-（（（二芳基磷酰基）甲基）恶唑烷-2-酮的有效而选择性的协议。值得注意的是，铜催化是一种可持续且良性的催化方式。该反应在温和的反应条件下进行，该条件操作简单且可扩展，具有广泛的范围，独特的选择性和良好的官能团相容性。机理研究表明，一锅串联串联化/自由基加成序列，以及磷酸化/环化方案。
• Palladium-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amines with aryl iodides, CO₂ and CO under ambient pressure
  作者：Shuai-Fang Cai、Li-Qi Qiu、Wen-Bin Huang、Hong-Ru Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d2cc01635d

  日期：——

  A palladium-catalyzed four-component carboxylative cyclization comprising propargylic amines, aryl iodides, CO2 and CO was developed. By selecting Et3N and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as the base, respectively, both terminal and internal propargylic amines proceeded well facilitated by Pd(PPh3)2Cl2, affording the functionalized 2-oxazolones in moderate yields. This protocol enlarges the

  开发了一种钯催化的包含炔丙基胺、芳基碘化物、CO 2和 CO的四组分羧基环化反应。通过分别选择 Et 3 N 和 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为碱，Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2促进了末端和内部炔丙基胺的合成，以中等收率提供官能化的2-恶唑酮。该协议扩大了基于CO 2转化的产品多样性，同时为CO 2和CO 提供了协同转化途径。
• Design, synthesis and activity against drug-resistant bacteria evaluation of C-20, C-23 modified 5-O-mycaminosyltylonolide derivatives
  作者：Hongjin Zhai、Chunying Luo、Pu Yang、Shuo Zhang、Huanhuan Wang、Yaquan Cao、Yingxue Yang、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Firas Obald Arhema Frejat、Changzhong Ren、Xiufang Shi、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114495

  日期：2022.8

  antibiotics with excellent activity against drug-resistant bacteria. Three novel series of tylosin semisynthetic derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. Among these derivatives, compound C-2 demonstrated potent antibacterial activity against both gram-positive and gram negative bacteria, and non mutagenic

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要开发对耐药菌具有优异活性的新型抗生素。设计、合成了三个新型泰乐菌素半合成衍生物系列，并评估了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在这些衍生物中，化合物C-2对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效的抗菌活性，且无致突变性。更重要的是，化合物C-2在小鼠模型中显示出对革兰氏阳性菌的高效抗菌效力，并且被发现比替地匹罗星更有效。因此，化合物C-2作为治疗细菌感染的有前途的先导化合物具有巨大的潜力。