5-nitro-2-oxindole-3-thione S-oxide | 1261171-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-2-oxindole-3-thione S-oxide
• 英文别名: 5-nitro-3-sulfinyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1261171-13-4
• 化学式: C₈H₄N₂O₄S
• 分子量: 224.197
• InChiKey: SNQBSQASQNMJHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-oxindole-3-thione S-oxide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到adduct between 5-nitro-2-oxindole-3-thione S-oxide and 2,3-dimethylbutadiene
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列α-氧代亚砜的合成

  摘要：

  发现羟吲哚易于与亚硫酰氯反应，以优异的产率得到可分离的亚砜（13a），将其加热（回流乙腈）得到异靛蓝（15a）。暗紫色的3-磺胺基-吲哚（13a）易于与2,3-二甲基丁二烯反应，得到无色的环加合物（14a）。硫磺也容易与各种亲核试剂反应，因此，硫代乙酸可生成3-羧甲基硫代-羟吲哚（23a）。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.453
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到5-nitro-2-oxindole-3-thione S-oxide
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列α-氧代亚砜的合成

  摘要：

  发现羟吲哚易于与亚硫酰氯反应，以优异的产率得到可分离的亚砜（13a），将其加热（回流乙腈）得到异靛蓝（15a）。暗紫色的3-磺胺基-吲哚（13a）易于与2,3-二甲基丁二烯反应，得到无色的环加合物（14a）。硫磺也容易与各种亲核试剂反应，因此，硫代乙酸可生成3-羧甲基硫代-羟吲哚（23a）。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.453