methyl-3 oxo-5 phenoxy-2 hexanedithioate de methyle | 123520-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl-3 oxo-5 phenoxy-2 hexanedithioate de methyle
• CAS: 123520-45-6；123520-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 282.428
• InChiKey: XXFXEPWTOBWBQD-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 、 phenoxy-2 dithioacetate de methyle 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl-3 oxo-5 phenoxy-2 hexanedithioate de methyle 、 methyl-3 oxo-5 phenoxy-2 hexanedithioate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Michael 添加烯硫酸盐与无环烯酮的立体特异性

  摘要：

  锂化二硫酯与无环 β 取代的 E 烯酮的 1,4-加成反应得到非对映异构体 5-氧代烷基硫代硫酸盐。通过化学相关性将反构型分配给主要的非对映异构体。这种立体化学取决于前手侧伴侣的构型。通过捕获实验分析中间烯硫酸盐的 cisl/trans 比率。观察到 2 例二硫酯的高选择性顺式去质子化。E-烯酮 （3-penten-2-one， chalcone） 的 Michael 添加具有很高的立体特异性：抗/syn 产物比率与顺式/反式烯乙酸盐比率相同。提出了一种伪循环过渡态，烯酮 C-C 双键的取代基占据有利的赤道位置。1,4-加成反应是动力学控制的。与酯烯醇酯相比，烯硫醇酯允许使用烯酮，而不需要叔丁基或苯基。观察到的非对映选择性（抗/合成比高达 95 ： 5）提供了一种通过在非环系列中形成碳-碳键来创建两个邻近碳取代不对称中心的新方法。然而，当使用不饱和二酯作为受体时，观察到较差的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80066-1