(2-amino-4-(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone | 731-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-4-(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Amino-4-trifluormethyl-benzophenon；4-TrifluormethyL2-aminobenzophenon；[2-amino-4-(trifluoromethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 731-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO
• 分子量: 265.235
• InChiKey: PGWWMPRATGPKGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4-(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-(1-iodo-2,2-diphenylvinyl)-3a-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  通过级联环扩展和分子内Friedel-Crafts型环化反应一锅法合成螺环戊五[a]茚衍生物。

  摘要：

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03126
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-三氟甲基苯甲酸 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-amino-4-(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过级联烯炔环化和亲电芳族取代合成二碘代全碳3,3'-联苯-1,1'-螺双茚衍生物

  摘要：

  从炔丙醇系链的亚烷基亚环丙烷与碘的反应中，已经开发出一种用于合成二碘代全碳螺双联二烯衍生物的合成方法。该反应通过在1，2-二氯乙烷中加热时由碘化引发的级联分子内烯炔环化和亲电子芳族取代反应过程进行，以中等至优异的产率得到所需的螺环产物。还提出了所得产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01418

文献信息

• Lewis or Brønsted acid-catalysed reaction of propargylic alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with indoles and pyrroles for the preparation of polycyclic compounds tethered with indole or pyrrole motif
  作者：Hao-Zhao Wei、Liu-Zhu Yu、Min Shi

  DOI：10.1039/c9ob02211b

  日期：——

  derivatives via the Lewis or Brønsted acid catalysed cascade nucleophilic addition, electronic cyclization, ring-opening rearrangement of propargylic alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with indole and pyrrole derivatives. The reaction exhibited a broad substrate scope and good functional group tolerance under metal-free conditions, affording the desired products in moderate to good yields.

  我们开发了一种简便的合成方法，该方法可通过路易斯或布朗斯台德酸催化的级联亲核加成，电子环化，带有炔丙基和吡咯衍生物的炔丙醇系链亚烷基环丙烷的开环重排来访问环戊五烯[ b ]萘衍生物。该反应在无金属的条件下表现出宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了所需的产物。
• Rapid construction of cyclopenta[<i>b</i>]naphthalene frameworks from propargylic alcohol tethered methylenecyclopropanes
  作者：Hao-Zhao Wei、Quan-Zhe Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d0ob01732a

  日期：——

  We have developed a new synthetic methodology for the rapid construction of cyclopenta[b]naphthalene frameworks from the reaction of propargylic alcohol tethered methylenecyclopropanes with mesyl chloride in the presence of triethylamine through cascade cyclization. The reaction can be performed under mild conditions without the use of transition metals, affording the target products in moderate to

  我们已经开发了一种新的合成方法，可以通过在三乙胺存在下通过级联环化反应，将炔丙醇系链的亚甲基环丙烷与甲磺酰氯反应，快速构建环戊[ b ]萘骨架。该反应可以在温和的条件下进行而无需使用过渡金属，以中等至良好的收率提供目标产物，并且该环化反应过程可以按比例放大至克级合成。
• Chinazoline und 1,4-Benzodiazepine. VII. Mitteilung. Trifluormethyl-substituierte Verbindungen
  作者：G. Saucy、L. H. Sternbach

  DOI：10.1002/hlca.19620450657

  日期：——

  Several new o-amino-trifluoromethyl-benzophenones have been synthesized. Their conversion into 1,4-benzodiazepine derivatives is described.

  已经合成了几种新的邻氨基-三氟甲基-二苯甲酮。描述了它们向1，4-苯并二氮杂卓衍生物的转化。
• One‐Pot Synthesis of 2‐Aminobenzophenones from 2‐Alkynyl Arylazides Catalyzed by Pd and Cu Precursors
  作者：Fan Yang、Shijie Xu、Hui Fan、Xuechun Zhao、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100772

  日期：2021.8.26

  A novel, one-pot, three-step synthetic method to prepare 2-aminobenzophenones from 2-alkynyl arylazides has been disclosed. This reaction is catalyzed by palladium to form 3-hydroxy-3-phenylindolin-2-ones, which is followed by hydrolysis of amide bonds and copper-catalyzed decarboxylation to generate 2-aminobenzophenones. The desired products are afforded in moderate to good yields under mild reaction

  公开了一种从 2-炔基芳基叠氮化物制备 2-氨基二苯甲酮的新型一锅三步合成方法。该反应由钯催化形成 3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮，随后酰胺键水解和铜催化脱羧生成 2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下以中等至良好的产率得到所需产物。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Borylative Cyclization with Cyclic Imides
  作者：Andrew Whyte、Alexa Torelli、Bijan Mirabi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03144

  日期：2019.10.18

  enantioselective borylative cyclization cascade utilizing cyclic imides has been developed. We employ a highly enantioselective borylcupration process that includes a 1,2-addition to a cyclic imide. The products contain a valuable hemiaminal and boronate handle for further elaborations within a congested framework. This work demonstrates the utility of cyclic imides as simple precursors to unlock access to sought-after

  已经开发了利用环状酰亚胺的对映选择性硼化环化级联反应。我们采用高度对映体选择性的硼基缩合工艺，该工艺包括向环状酰亚胺中添加1,2。该产品包含有价值的Hemiaminal和硼酸盐处理，可在拥挤的框架内进行进一步的处理。这项工作证明了环酰亚胺作为简单的前体的用途，可以用来解锁对广受欢迎的多环二氢吲哚的获取。此外，该报告强调了利用反应性催化中间体开发原本不反应的官能团的能力。