2,4-dimethoxyacetophenone oxime | 23997-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxyacetophenone oxime
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-acetophenon-oxim；N-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 23997-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00462665
• 分子量: 195.218
• InChiKey: OBCGXYPKGONMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxyacetophenone oxime 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到α-(2,4-dimethoxyphenyl)ethyl amine
  参考文献：
  名称：

  一种S构型苯乙胺盐酸盐化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种S构型苯乙胺盐酸盐化合物的制备方法，涉及医药合成制备技术领域，包括以下步骤：步骤(1)间苯二甲醚与乙酰氯在路易斯酸条件下发生傅克反应，生成中间体A；步骤(2)中间体A不分离再与盐酸羟胺反应生成中间体B；步骤(3)中间体B在还原剂条件下还原得到化合物C；步骤(4)化合物C经过有机酸拆分得到S构型的化合物D有机盐；步骤(5)有机盐经过解离再成盐得目标产物化合物E。本发明的制备方法具有以有纯化简单、成本低、效率高、得率高、适合工业化大生产的特点。

  公开号：

  CN112457204B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2,4-dimethoxyacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Sachs; Herold, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• 嘧啶水杨酸肟酯类化合物的制备方法及作为除草剂的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110317177B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了嘧啶水杨酸肟酯类化合物的制备方法及作为除草剂的应用，属于除草剂技术领域，涉及除草剂在作物中选择性防治禾本科杂草和阔叶杂草的用途。所述化合物为嘧硫草醚肟酯类化合物，其制备方法包括将嘧硫草醚的酸在有机溶剂，缩合剂，与取代苯乙酮肟缩合，即可制备得到(I)化合物。所述化合物在45g a.i./hm2能有效防除稗草、牛筋草、狗尾草、反枝苋、马齿苋、藜等多数禾本科杂草和阔叶杂草，可作为棉花田的候选除草剂，具有潜在的产业化应用。同时对环境友好，低毒，对农作物棉花高度安全。本发明提供了一种高效安全具有除草活性的新型嘧啶水杨酸类化合物的制备技术，能大量制备本发明的嘧啶水杨酸类化合物，收率高，纯度好。
• Construction of Pyridine Ring Systems by Mn(OAc) ₂ ‐Promoted Formal Dehydrative Dehydroaromatizing [4+2] Cycloaddition of Enamides with Maleimides
  作者：Xiaolan Li、Xiuqi Zhang、Fukuan Zhang、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1002/adsc.202200251

  日期：2022.5.17

  dehydroaromatizing [4+2] cycloaddition of enamides with maleimides for the construction of pyridine rings to access the diverse synthetically valuable pyrrolo[3,4-c]-pyridine derivatives. This protocol allows two C−C bond formation for the assembly of pyridine derivatives from enamides synthesizable in two steps and inexpensive maleimides, which exhibits broad substrate scope and good functional group compatibility

  在此，我们报告了 Mn(OAc) 2促进的形式脱水脱氢芳构化 [4+2] 烯酰胺与马来酰亚胺的环加成，用于构建吡啶环，从而获得各种具有合成价值的吡咯并 [3,4-c]-吡啶衍生物。该协议允许两个 C+C 键形成，用于从可分两步合成的烯酰胺和廉价的马来酰亚胺组装吡啶衍生物，其具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。
• Electrochemically Induced Regio‐ and Stereoselective ( <i>E</i> )‐β‐C( <i>sp</i> ² )−H Trifluoromethylation and Arylsulfonylation of Enamides
  作者：Fukuan Zhang、Xuefei Zhao、Jie Zhang、Lili Zhao、Lin Li、Jiayi Yang、Hao Li、Haiqing Luo

  DOI：10.1002/adsc.202200934

  日期：2022.12.8

  electrochemically induced method for the regio- and stereoselective (E)-β-C(sp2)−H trifluoromethylation of enamides by employing readily available and inexpensive Langlois’ reagent (CF3SO2Na). Preliminary mechanistic studies indicate the involvement of free radicals in the process. The exogenous oxidant-free reaction proceeds in an undivided electrochemical cell under mild conditions and allows for the accomplishment

  在此，我们公开了一种电化学诱导的区域选择性和立体选择性 ( E )-β-C( sp 2 )-H 三氟甲基化的方法，使用现成且廉价的 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)。初步的机理研究表明自由基参与了这个过程。无外源氧化剂的反应在温和条件下在未分隔的电化学电池中进行，并允许通过独家E选择性控制完成三氟甲基化产物。该方法的特点是无催化剂、设置简单、烯酰胺底物范围广、官能团耐受性好。使用 ArSO 2Na 作为偶联配偶体，在标准反应条件下得到相应的 ( E )-β-C( sp 2 )−H 芳基磺酰化烯酰胺产物。
• Selective Cross-Dehydrogenative Coupling of Various Acyclic Enamides with Heteroarenes via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Xiaolan Li、Haiqing Luo、Ruixin Song、Yuting Zhang、Xian Gong、Hu Cai、Xuzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01786

  日期：2023.7.21

  describes an efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling between acyclic enamides and heteroarenes. This cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction offers advantages, including excellent regioselectivity and stereoselectivity, good functional group compatibility, and a broad substrate scope. Mechanistically, Rh(III)-catalyzed β–C(sp2)–H activation of acyclic enamides is proposed

  开发的方法描述了无环烯酰胺和杂芳烃之间高效的 Rh(III) 催化氧化 C-H/C-H 交叉偶联。这种交叉脱氢偶联 (CDC) 反应具有多种优点，包括优异的区域选择性和立体选择性、良好的官能团兼容性和广泛的底物范围。从机理上讲，Rh(III) 催化的无环烯酰胺的β-C(sp 2 )-H 活化被认为是关键步骤。