α-(2,4-dimethoxyphenyl)ethyl amine | 188894-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2,4-dimethoxyphenyl)ethyl amine
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanamine；1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine
• CAS: 188894-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD02656662
• 分子量: 181.235
• InChiKey: WZDFPSLDFRVYEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2,4-dimethoxyphenyl)ethyl amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanamine, HCl
  参考文献：
  名称：

  一种S构型苯乙胺盐酸盐化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种S构型苯乙胺盐酸盐化合物的制备方法，涉及医药合成制备技术领域，包括以下步骤：步骤(1)间苯二甲醚与乙酰氯在路易斯酸条件下发生傅克反应，生成中间体A；步骤(2)中间体A不分离再与盐酸羟胺反应生成中间体B；步骤(3)中间体B在还原剂条件下还原得到化合物C；步骤(4)化合物C经过有机酸拆分得到S构型的化合物D有机盐；步骤(5)有机盐经过解离再成盐得目标产物化合物E。本发明的制备方法具有以有纯化简单、成本低、效率高、得率高、适合工业化大生产的特点。

  公开号：

  CN112457204B
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 α-(2,4-dimethoxyphenyl)ethyl amine
  参考文献：
  名称：

  一种S构型苯乙胺盐酸盐化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种S构型苯乙胺盐酸盐化合物的制备方法，涉及医药合成制备技术领域，包括以下步骤：步骤(1)间苯二甲醚与乙酰氯在路易斯酸条件下发生傅克反应，生成中间体A；步骤(2)中间体A不分离再与盐酸羟胺反应生成中间体B；步骤(3)中间体B在还原剂条件下还原得到化合物C；步骤(4)化合物C经过有机酸拆分得到S构型的化合物D有机盐；步骤(5)有机盐经过解离再成盐得目标产物化合物E。本发明的制备方法具有以有纯化简单、成本低、效率高、得率高、适合工业化大生产的特点。

  公开号：

  CN112457204B

文献信息

• Tri-Substituted Triazole-Enabled C–H Activation of Benzyl and Aryl Amines by Iron Catalysis
  作者：Zhigao Shen、Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01672

  日期：2017.7.21

  The design of trisubstituted triazoles set the stage for proximity-induced iron-catalyzed C–H activation of benzyl and aryl amines with ample scope. Thereby, C–H alkylations and C–H arylations proved viable with high levels of chemo and positional selectivities by means of racemization-free iron catalysis with the reusable triazole being removed in a traceless fashion.

  三取代三唑的设计为邻近诱导铁催化苄基和芳基胺的C–H活化提供了广阔的舞台。因此，通过无外消旋的铁催化，可重复使用的三唑被无痕去除，CH烷基化和CH芳基化被证明对高水平的化学和位置选择性是可行的。
• Design, synthesis, and optical resolution of a novel non-natural chiral auxiliary, 1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine. Application to diastereoselective alkylation of aldimines
  作者：Takehiro Kohara、Yukihiko Hashimoto、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00307-5

  日期：1999.5

  A chiral amine, 1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine, was found to be an effective chiral auxiliary for the diastereoselective alkylation of its aldimines with alkylmetals. The 1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl group of the chiral auxiliary could be removed by the acetylation and then oxidation of the resultant alkylated product, accompanying an amino-transfer from the chiral auxiliary to the final product

  发现手性胺1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺是其醛亚胺与烷基金属的非对映选择性烷基化的有效手性助剂。手性助剂的1-（2，5-二甲氧基苯基）乙基可以通过乙酰化然后氧化得到的烷基化产物而除去，伴随着从手性助剂到最终产物的氨基转移。外消旋的1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺可以很容易地由1,4-二甲氧基苯合成，并通过与扁桃酸形成非对映异构体盐而拆分，从而得到两种对映体纯形式。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Thioureas and Thiohydantoins Based on (R)- and (S)-1-(2,4-Dimethoxy-phenyl)ethan-1-amines
  作者：A. A. Barashkin、V. S. Polyakov、N. L. Shikut、A. D. Putilova、A. R. Gorovoy、V. A. Tafeenko、N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina

  DOI：10.1134/s1070428022090251

  日期：2022.9

  Abstract A convenient procedure has been proposed for the isolation of R and S enantiomers of 1-(2,4-di­methoxyphenyl)ethan-1-amine from the racemate using di-O-benzoyltartaric acids as chiral auxiliaries. The pure enantiomers were converted into the corresponding chiral thioureas and 2-thiohydantoins by reaction with ethyl 2-isothiocyanatoacetate.

  摘要 已经提出了使用二-O-苯甲酰基酒石酸作为手性助剂从外消旋体中分离1-(2,4-二甲氧基苯基)乙-1-胺的R和S对映异构体的简便方法。纯对映异构体通过与 2-异硫氰酸基乙酸乙酯反应转化为相应的手性硫脲和 2-硫代乙内酰脲。
• N-(alpha-alkylbenzylidene)-alpha-phenylalkylamine, its use and process for producing the same and process for producing intermediate therefor
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0735018A1

  公开（公告）日：1996-10-02

  There is disclosed an N-(α-alkylbenzylidene)-α-phenylalkylamine represented by the general formula (1): wherein R1 represents a lower alkyl group, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group and X represents a halogen atom or a lower alkoxy group, its use and a process for producing the same and processes for producing intermediates therefor.

  本发明公开了通式(1)代表的N-(α-烷基亚苄基)-α-苯基烷基胺： 其中 R1 代表低级烷基，R2 代表氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，X 代表卤素原子或低级烷氧基。
• Benzo[d]thiazole derivative or salt thereof, and pharmaceutical composition including same
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：US10383859B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention provides a benzo[d]thiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The benzo[d]thiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt can selectively inhibit the protein-protein interaction between KRS and a laminin receptor (LR), thereby inhibiting migration of cancer cells. Therefore, the benzo[d]thiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt may be usefully applied for preventing or treating the diseases associated with cancer cell metastasis.

  本发明提供了一种苯并[d]噻唑衍生物或其药学上可接受的盐、其制备工艺以及包含其的药物组合物。苯并[d]噻唑衍生物或其药学上可接受的盐可以选择性地抑制 KRS 与层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白-蛋白相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，苯并[d]噻唑衍生物或其药学上可接受的盐可用于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。