(S)-3-((Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((E)-2,2-dimethylpropylidene)amino)vinyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 213534-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((E)-2,2-dimethylpropylidene)amino)vinyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 213534-18-0
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 402.609
• InChiKey: YDXRJXIQKRWYPO-IEEDWDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((E)-2,2-dimethylpropylidene)amino)vinyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S)-3-[(2S,3S)-2-tert-butyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4S)-3-[(2R,3R)-2-tert-butyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solvent-free organic reactions: Synthesis of β-lactams from 1,3-azadienes

  摘要：

  Ring-closure of 1,3-azadienes to beta-lactam rings is efficiently and quickly carried out under solvent-free conditions in an open-vessel microwave system. The synthesis of N-tert-butyldimethylsilyl azetidinones is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01302-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-trimethylsilyl-tert-butyldimethylsilylamine 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 TEA 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-((Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((E)-2,2-dimethylpropylidene)amino)vinyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solvent-free organic reactions: Synthesis of β-lactams from 1,3-azadienes

  摘要：

  Ring-closure of 1,3-azadienes to beta-lactam rings is efficiently and quickly carried out under solvent-free conditions in an open-vessel microwave system. The synthesis of N-tert-butyldimethylsilyl azetidinones is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01302-1