3-hydroxy-13α-hydroxymethyl-14β-propyl-des-D-estra-1,3,5(10)-triene | 1620902-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-13α-hydroxymethyl-14β-propyl-des-D-estra-1,3,5(10)-triene
• CAS: 1620902-30-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: QEYHGIOHUIWTPY-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-13α-hydroxymethyl-14β-propyl-des-D-estra-1,3,5(10)-triene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[{1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methoxy]-13α-hydroxymethyl-14β-propyl-des-D-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  三唑基-d-二烯雌酮醇的 C-13 差向异构体的合成和体外抗增殖评价：第一个有效的 13α-d-二烯雌酮衍生物

  摘要：

  报道了 C-13 差向异构 3-[(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl) 甲氧基]-d-secoestrones 的合成。三唑类化合物是由 3-(prop-2-inyloxy)-d-secoalcohols 和 p-取代的苄基叠氮化物通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 制备的。产品及其前体的抗增殖活性在体外针对一组人粘附的宫颈（HeLa、SiHa 和 C33A）、乳腺（MCF-7、MDA-MB-231、MDA-MB-361 和 T47D）和卵巢(A2780) 细胞系，通过 MTT 分析。角甲基的取向和叠氮化物苄基的取代模式极大地影响了化合物的细胞生长抑制潜力。13β 衍生物通常被证明比它们的 13α 衍生物更有效。将苄基三唑基甲基引入到 3-OH 位置似乎是有利的。一种含有未取代苄基三唑基功能的 13α 化合物对三种细胞系显示出出色的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21050611
• 作为产物：
  描述：

  16,17-seco-3-benzyloxy-13β-estra-1,3,5(10),16-tetraen-1-al 在 钾硼氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-hydroxy-13α-hydroxymethyl-14β-propyl-des-D-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  三唑基-d-二烯雌酮醇的 C-13 差向异构体的合成和体外抗增殖评价：第一个有效的 13α-d-二烯雌酮衍生物

  摘要：

  报道了 C-13 差向异构 3-[(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl) 甲氧基]-d-secoestrones 的合成。三唑类化合物是由 3-(prop-2-inyloxy)-d-secoalcohols 和 p-取代的苄基叠氮化物通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 制备的。产品及其前体的抗增殖活性在体外针对一组人粘附的宫颈（HeLa、SiHa 和 C33A）、乳腺（MCF-7、MDA-MB-231、MDA-MB-361 和 T47D）和卵巢(A2780) 细胞系，通过 MTT 分析。角甲基的取向和叠氮化物苄基的取代模式极大地影响了化合物的细胞生长抑制潜力。13β 衍生物通常被证明比它们的 13α 衍生物更有效。将苄基三唑基甲基引入到 3-OH 位置似乎是有利的。一种含有未取代苄基三唑基功能的 13α 化合物对三种细胞系显示出出色的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21050611

文献信息

• Syntheses and antiproliferative effects of d-homo- and d-secoestrones
  作者：Erzsébet Mernyák、Johanna Szabó、Ildikó Bacsa、Judit Huber、Gyula Schneider、Renáta Minorics、Noémi Bózsity、István Zupkó、Mónika Varga、Zsolt Bikádi、Eszter Hazai、János Wölfling

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.05.015

  日期：2014.9

  Substituted and/or heterocyclic d-homoestrone derivatives were synthetized via the intramolecular cyclization of a δ-alkenyl-d-secoaldehyde, -d-secoalcohol or -d-secocarboxylic acid of estrone 3-benzyl ether. The d-secoalcohol was modified at three sites in the molecule. The in vitro antiproliferative activities of the new d-homo- and d-secoestrone derivatives were determined on HeLa, MCF-7, A431 and A2780 cells through use of MTT assay. d-Homoalcohols 3 and 5 displayed cell line-selective cytostatic effects against ovarian and cervical cell lines, respectively. Two d-secoestrones (6 and 12c) proved to be effective, with IC50 values comparable with those of the reference agent cisplatin. A selected compound (6) was tested by tubulin polymerization assay and its cancer specificity was additionally determined by using noncancerous human fibroblast cells.