17β-N,N-bis-[2-(2-pyridyl)ethyl]amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene | 290311-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-N,N-bis-[2-(2-pyridyl)ethyl]amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-N,N-bis(2-pyridin-2-ylethyl)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-amine
• CAS: 290311-49-8
• 化学式: C₃₃H₄₁N₃O
• 分子量: 495.708
• InChiKey: SHZUZLMVMSUPLJ-ZPZOKNLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-N,N-bis-[2-(2-pyridyl)ethyl]amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 安息香精油 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 氧气 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以12%的产率得到(8R,9S,13S,14S,16S,17R)-17-[Bis-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amino]-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化的CH2基团与铜配合物和分子氧的仿生羟基化作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250815
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 17β-N,N-bis-[2-(2-pyridyl)ethyl]amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，ñ -双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基类固醇和相关化合物打算作为铜离子手性配体

  摘要：

  具有N，N-双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基结构（RPY2）的化合物对于铜（I）离子是有用的三齿配体，它可以结合并激活大气中的氧气。对于非对映选择性和对映选择性氧化反应，迄今未知的具有三脚架结构的手性配体是从同手性类固醇开始合成的。伯类固醇胺和氨基醇向2-乙烯基吡啶的双迈克尔加成反应不是很成功。然而，在大多数情况下，可以通过该方法获得具有N- [2-（2-吡啶基）乙基]氨基甾类结构的同手性双齿配体。新路线（用2-吡啶基乙酸接着BH 3酰化二齿配体）·描述了在空间位阻位置也将THF还原或类固醇酮的还原胺化，酰化和硼烷还原）成所需的三齿RPY2。在最后的反应顺序中，也可以得到“混合的”三齿配体。简要讨论了铜与这些配体的络合和氧活化作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00168-3

文献信息

• Biomimetic Hydroxylation of Nonactivated CH2 Groups with Copper Complexes and Molecular Oxygen
  作者：Bruno Schönecker、Tatjana Zheldakova、Yong Liu、Manuela Kötteritzsch、Wolfgang Günther、Helmar Görls

  DOI：10.1002/anie.200250815

  日期：2003.7.21
• Synthesis of N , N -bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amino steroids and related compounds intended as chiral ligands for copper ions
  作者：Manuela Gonschior、Manuela Kötteritzsch、Matthias Rost、Bruno Schönecker、Ralf Wyrwa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00168-3

  日期：2000.6

  N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amino structure (RPY2) are useful tridentate ligands for copper(I) ions, which can bind and activate oxygen from the atmosphere. For diastereoselective and enantioselective oxidation reactions, hitherto unknown chiral ligands possessing tripodal structures have been synthesized starting from homochiral steroids. The double Michael addition of primary steroidal amines and aminoalcohols

  具有N，N-双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基结构（RPY2）的化合物对于铜（I）离子是有用的三齿配体，它可以结合并激活大气中的氧气。对于非对映选择性和对映选择性氧化反应，迄今未知的具有三脚架结构的手性配体是从同手性类固醇开始合成的。伯类固醇胺和氨基醇向2-乙烯基吡啶的双迈克尔加成反应不是很成功。然而，在大多数情况下，可以通过该方法获得具有N- [2-（2-吡啶基）乙基]氨基甾类结构的同手性双齿配体。新路线（用2-吡啶基乙酸接着BH 3酰化二齿配体）·描述了在空间位阻位置也将THF还原或类固醇酮的还原胺化，酰化和硼烷还原）成所需的三齿RPY2。在最后的反应顺序中，也可以得到“混合的”三齿配体。简要讨论了铜与这些配体的络合和氧活化作用。