2-(2-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenoxy)acetic acid | 1469268-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[3-(Trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 1469268-25-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₃
• 分子量: 260.172
• InChiKey: MUDKKAKKFRMCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenoxy)acetic acid 、 1-丙炔-2-哌嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35.1%的产率得到1-(4-(prop-2-ynyl)piperazin-1-yl)-2-(2-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃偶联的光亲和探针鉴定HIF-1抑制剂IDF-11774的靶标

  摘要：

  我们开发了一种缺氧诱导因子-1（HIF-1）抑制剂IDF-11774，作为癌症治疗的临床候选药物。为了了解IDF-11774的作用机理，我们尝试使用生物偶联探针分离IDF-11774的靶蛋白。设计并合成了包含点击偶联和光亲和标记位点的多功能化学探针。对蛋白质进行荧光和光亲和性标记后，进行二维电泳（2DE）以分离IDF-11774的特定分子靶标。热激蛋白（HSP）70被鉴定为IDF-11774的目标蛋白。我们发现IDF-11774通过结合其变构口袋而不是其核苷酸结合域（NBD）中的ATP结合位点来抑制HSP70伴侣活性。而且，IDF-11774降低了耗氧率（OCR）和ATP的产生，从而增加了细胞内的氧气张力。该结果表明IDF-11774对HSP70分子伴侣活性的抑制抑制了HIF-1α的重折叠并刺激了HIF-1α的降解。综上所述，这些发现表明，IDF-11774衍生的化学探针成功鉴定了IDF-

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00305
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用化学探针鉴定苹果酸脱氢酶2作为HIF-1抑制剂LW6的靶蛋白

  摘要：

  追踪目标：为了鉴定与HIF-1α抑制剂LW6直接结合的蛋白质，合成了一系列带有可点击标签和/或可光活化部分的新化学探针。发现LW6位于线粒体（参见图片），并且MDH2被确定为LW6的靶蛋白。这些结果表明，LW6的HIF-1α抑制活性是MDH2抑制的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201304987

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Chemical Probes as Hypoxia Induced Factor-1α/Malate Dehydrogenase 2 Inhibitors
  作者：Ravi Naik、Misun Won、Hyun Seung Ban、Deepak Bhattarai、Xuezhen Xu、Yumi Eo、Ye Seul Hong、Sarbjit Singh、Yongseok Choi、Hee-Chul Ahn、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/jm501241g

  日期：2014.11.26

  hypoxia inducible factor-1α inhibitor 3-aminobenzoic acid-based chemical probes, which were previously identified to bind to mitochondrial malate dehydrogenase 2, was performed to provide a better understanding of the pharmacological effects of LW6 and its relation to hypoxia inducible factor-1α (HIF-1α) and malate dehydrogenase 2 (MDH2). A variety of multifunctional probes including the benzophenone

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。
• 진공 및 실린더 통합 제어용 모듈
  申请人：TPC Mechatronics Corp (주) 티피씨 메카트로닉스(119980005717) Corp. No ▼ 110111-0245575BRN ▼109-81-14912

  公开号：KR20180002361U

  公开（公告）日：2018-08-03

  본 고안은 진공 및 실린더 통합 제어용 모듈에 관한 것으로, 보다 상세하게는 진공 제어 및 실린더 구동을 하나의 베이스블럭으로 통합하여 제어하고, 공급포트 또한 외부압력 공급포트, 외부진공 공급포트 2개만으로도 통합 제어가 가능한 진공 및 실린더 통합 제어용 모듈에 관한 것이다. 본 고안에 따른 진공 및 실린더 통합 제어용 모듈은, 일면 상에 진공 제어용 밸브 및 실린더 구동용 밸브가 각각 적어도 하나 이상 결합되는 베이스블록과; 상기 베이스블록의 일측에 구비되어 외부의 압축공기원과 접속되는 단일의 외부압력 공급포트와; 상기 베이스블록의 일측에 구비되어 외부의 진공원과 접속되는 단일의 외부진공 공급포트를; 포함하되, 상기 외부압력 공급포트는 상기 베이스블록의 내부에서 분기되어 상기 진공 제어용 밸브에 진공파괴유로 및 파일럿유로로 연결되고, 상기 실린더 구동용 밸브에 압축공기유로로 연결되며, 상기 외부진공 공급포트는 상기 베이스블록의 내부에서 상기 진공 제어용 밸브에 진공유로로 연결된 것을 특징으로 한다.

  这个概念涉及到用于真空和气缸集成控制的模块，更详细地说，是将真空控制和气缸驱动集成到一个基础模块中进行控制，同时还可以通过仅使用两个外部供应口，即外部压力供应口和外部真空供应口，实现集成控制。根据这个概念，用于真空和气缸集成控制的模块包括：至少一个真空控制阀和至少一个气缸驱动阀各自连接的基础模块；一个连接到外部压缩空气源的单一外部压力供应口位于基础模块的一侧；一个连接到外部真空源的单一外部真空供应口位于基础模块的一侧；其中，外部压力供应口在基础模块内部分支连接到真空控制阀的真空破坏流体和导向流体，并连接到气缸驱动阀的压缩空气流体，而外部真空供应口在基础模块内部连接到真空控制阀的真空流体。