1-(N-o-tolyl-glycyl)-piperidine | 93865-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-o-tolyl-glycyl)-piperidine
• 英文别名: o-Tolylamino-essigsaeure-piperidid；2-[(2-Methylphenyl)amino]-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one；2-(2-methylanilino)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 93865-41-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: UHQOIWNDJVONFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-o-tolyl-glycyl)-piperidine 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-methylphenyl)-N-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过具有氢键的 N-芳基侧链的战术掺入构建具有所有反式酰胺主链和 Peptoid 反向转向的 Peptoids

  摘要：

  设计模仿天然生物聚合物定义结构基序的折叠体的能力对于功能性仿生分子的持续开发至关重要。N的拟肽或寡聚体-取代的甘氨酸，代表了一类多功能折叠体，能够折叠成定义​​的二级和三级结构。然而，离散折叠 polypeptoids 的合理设计仍然是一项具有挑战性的任务，部分原因是对指导局部 peptoid 折叠的共价和非共价相互作用的不完全理解。我们发现简单的 peptoid 单体模型系统允许有效隔离 peptoid 主链和侧链内的个体相互作用, 并可以促进研究这些相互作用在限制局部 peptoid 构象中的作用。在此，我们对一组拟肽单体和含有N的寡聚体进行了分析-能够与拟肽骨架形成氢键的芳基侧链。发现这些模型拟肽表现出明确定义的局部构象偏好，允许控制系统采用的 ω、φ 和 ψ 二面角。类肽单体的基础研究使设计和合成无环类肽反向转向结构成为可能，其中假设配备有邻位氢键供体的N-芳基侧链在稳定转向中起关键作用。这种三聚

  DOI：

  10.1021/jo101075a
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙酰基)哌啶 、 邻甲苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(N-o-tolyl-glycyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过具有氢键的 N-芳基侧链的战术掺入构建具有所有反式酰胺主链和 Peptoid 反向转向的 Peptoids

  摘要：

  设计模仿天然生物聚合物定义结构基序的折叠体的能力对于功能性仿生分子的持续开发至关重要。N的拟肽或寡聚体-取代的甘氨酸，代表了一类多功能折叠体，能够折叠成定义​​的二级和三级结构。然而，离散折叠 polypeptoids 的合理设计仍然是一项具有挑战性的任务，部分原因是对指导局部 peptoid 折叠的共价和非共价相互作用的不完全理解。我们发现简单的 peptoid 单体模型系统允许有效隔离 peptoid 主链和侧链内的个体相互作用, 并可以促进研究这些相互作用在限制局部 peptoid 构象中的作用。在此，我们对一组拟肽单体和含有N的寡聚体进行了分析-能够与拟肽骨架形成氢键的芳基侧链。发现这些模型拟肽表现出明确定义的局部构象偏好，允许控制系统采用的 ω、φ 和 ψ 二面角。类肽单体的基础研究使设计和合成无环类肽反向转向结构成为可能，其中假设配备有邻位氢键供体的N-芳基侧链在稳定转向中起关键作用。这种三聚

  DOI：

  10.1021/jo101075a

文献信息

• Construction of Peptoids with All<i>Trans</i>-Amide Backbones and Peptoid Reverse Turns via the Tactical Incorporation of<i>N</i>-Aryl Side Chains Capable of Hydrogen Bonding
  作者：Joseph R. Stringer、J. Aaron Crapster、Ilia A. Guzei、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/jo101075a

  日期：2010.9.17

  X-ray crystallography and 2D NMR spectroscopy and was shown to adopt a unique acyclic peptoid reverse-turn conformation. Further analysis of this turn revealed an n→π*C═O interaction within the peptoid backbone, which represents the first reported example of this type of stereoelectronic interaction occurring exclusively within a polypeptoid backbone. The installation of N-aryl side chains capable of hydrogen

  设计模仿天然生物聚合物定义结构基序的折叠体的能力对于功能性仿生分子的持续开发至关重要。N的拟肽或寡聚体-取代的甘氨酸，代表了一类多功能折叠体，能够折叠成定义​​的二级和三级结构。然而，离散折叠 polypeptoids 的合理设计仍然是一项具有挑战性的任务，部分原因是对指导局部 peptoid 折叠的共价和非共价相互作用的不完全理解。我们发现简单的 peptoid 单体模型系统允许有效隔离 peptoid 主链和侧链内的个体相互作用, 并可以促进研究这些相互作用在限制局部 peptoid 构象中的作用。在此，我们对一组拟肽单体和含有N的寡聚体进行了分析-能够与拟肽骨架形成氢键的芳基侧链。发现这些模型拟肽表现出明确定义的局部构象偏好，允许控制系统采用的 ω、φ 和 ψ 二面角。类肽单体的基础研究使设计和合成无环类肽反向转向结构成为可能，其中假设配备有邻位氢键供体的N-芳基侧链在稳定转向中起关键作用。这种三聚