(2R,3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-((R)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester | 81658-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-((R)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 81658-13-1
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 601.654
• InChiKey: KSLJTVGKRDZWMM-OYYPCOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  178.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-((R)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.4h， 以90.4%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-((R)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3,5-dihydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂，24.一种新的合成霉素的方法，应用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）直接进行c-酰化

  摘要：

  使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）衍生自L-丝氨酸衍生物3的5-取代的4-甲氧基羰基恶唑5已转化为2,4-二氨基糖抗生素曲霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87057-4
• 作为产物：
  描述：

  5-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxy-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氰基磷酸二乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-((R)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂，24.一种新的合成霉素的方法，应用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）直接进行c-酰化

  摘要：

  使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）衍生自L-丝氨酸衍生物3的5-取代的4-甲氧基羰基恶唑5已转化为2,4-二氨基糖抗生素曲霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87057-4