6-bromo-5-bromomethyl-1,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzimidazol-2-one | 139487-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-5-bromomethyl-1,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-6-(bromomethyl)-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one
• CAS: 139487-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 334.01
• InChiKey: CTVSWXSVCOTQNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氟-3-羟基苯基)-4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃 、 6-bromo-5-bromomethyl-1,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzimidazol-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到5-bromo-1,3-dimethyl-6-<<3-fluoro-5-(4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl)phenoxy>methyl>benzimidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基四氢吡喃。一系列新的选择性和口服有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  对（甲氧基烷基）噻唑1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-噻唑-2-基丙基甲基醚（1，ICI 211965）的SAR的研究导致了新系列的甲氧基四氢吡喃母体化合物4- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃（4f）为代表的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂的制备。体外4f抑制了酵母聚糖刺激的无血浆小鼠巨噬细胞中白三烯C4（LTC4）的合成，以及A-23187刺激的人全血中的LTB4合成（IC50分别为0.5 nM和0.07 microM）。在大鼠中，在每个系统口服10 mg / kg后3小时，ED 4抑制了离体血液和经酵母聚糖发炎的空气囊渗出液中LTB4的合成，时间为ED50。在寻求更有效的口服活性化合物时，在4f同类产品中探索了在不牺牲效能的情况下降低亲脂性的策略。例如，用各种氮杂和氧杂环代用品取代4f的2-萘基，得到的化合物的log P降低了1

  DOI：

  10.1021/jm00092a010

文献信息

• Bicyclic pyran derivatives and their use as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0462831B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5179115A
  申请人：——

  公开号：US5179115A

  公开（公告）日：1993-01-12
• US5278177A
  申请人：——

  公开号：US5278177A

  公开（公告）日：1994-01-11
• US5364877A
  申请人：——

  公开号：US5364877A

  公开（公告）日：1994-11-15
• US5462953A
  申请人：——

  公开号：US5462953A

  公开（公告）日：1995-10-31