N-acetyl-sulfanilic acid-(3-hydroxy-anilide) | 405296-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-sulfanilic acid-(3-hydroxy-anilide)
• 英文别名: Essigsaeure[-4-(3-hydroxy-phenylsulfamoyl)-anilid]；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(3-hydroxy-anilid)；N-[4-[(3-hydroxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 405296-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: FZWGSSRWALSANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-sulfanilic acid-(3-hydroxy-anilide) 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到4-amino-N-(3-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有羟苯基部分的磺胺类药物：合成、结构、物理化学性质以及与 Rh(III) 离子形成复合物的能力

  摘要：

  磺胺类药物是第一个成功合成的抗菌药物。磺胺类药物的抗菌作用机制包括竞争性抑制叶酸合成和阻止细菌的生长和繁殖。尽管磺胺类药物在治疗中的应用已超过 75 年，但仍然是治疗各种疾病的首选药物。这项工作的目的是合成和表征两种新的磺酰胺羟苯基部分，并研究它们与 Rh(III) 形成复合物的能力。最近的研究结果表明，人们越来越关注将潜在的铂族金属离子配合物作为抗癌和抗菌药物的替代品、有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115865
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-acetyl-sulfanilic acid-(3-hydroxy-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-Aminobenzenesulfonanilide. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01274a009

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Aryl Sulfonamides from Sodium Sulfinates in Green Solvents
  作者：Long Yin Lam、King Hong Chan、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00777

  日期：2022.7.1

  industry. A one-step synthesis catalyzed by a copper salt was developed using stable solid commodity chemicals in sulfolane or, alternatively, in green solvents such as γ-valerolactone, iPrOAc, or nBuOAc with acetic acid. The method tolerated diverse functional groups commonly presented in current medicines and drug intermediates. The mechanistic study showed a radical coupling pathway between the sulfonyl

  官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。
• Rubzow; Fedosowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 848,854
  作者：Rubzow、Fedosowa

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of 4-Aminobenzenesulfonanilide. I
  作者：G. L. Webster、L. D. Powers

  DOI：10.1021/ja01274a009

  日期：1938.7
• Sulfonamides with hydroxyphenyl moiety: Synthesis, structure, physicochemical properties, and ability to form complexes with Rh(III) ion
  作者：Małgorzata Gawrońska、Mateusz Kowalik、Joanna Duch、Katarzyna Kazimierczuk、Mariusz Makowski

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115865

  日期：2022.7

  folic acid synthesis and prevention of the growth and reproduction of bacteria. Even though they have been applied in therapy for more than 75 years, sulfonamides are still the drugs of choice for the treatment of various diseases. The aim of this work was to synthesize and characterize two new sulfonamides hydroxyphenyl moiety and investigate their ability to form complexes with Rh(III). The results

  磺胺类药物是第一个成功合成的抗菌药物。磺胺类药物的抗菌作用机制包括竞争性抑制叶酸合成和阻止细菌的生长和繁殖。尽管磺胺类药物在治疗中的应用已超过 75 年，但仍然是治疗各种疾病的首选药物。这项工作的目的是合成和表征两种新的磺酰胺羟苯基部分，并研究它们与 Rh(III) 形成复合物的能力。最近的研究结果表明，人们越来越关注将潜在的铂族金属离子配合物作为抗癌和抗菌药物的替代品、有希望的候选物。