(4-Methoxy-2-phenylphenanthren-1-yl) acetate | 175223-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-Methoxy-2-phenylphenanthren-1-yl) acetate
• 英文别名: (4-methoxy-2-phenylphenanthren-1-yl) acetate
• CAS: 175223-47-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: ACGAOTIJAGGZGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-2-phenylphenanthren-1-yl) acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 air 、 水 、 乙硫醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拱形 2,2'-联萘酚和拱形 3,3'-联苯三酚 (VAPOL) 绝对构型的合成、解析和测定

  摘要：

  开发了两种合成拱形联芳的方法，包括卡宾配合物与炔烃的反应和烯酮的 [2 + 2] 环加成。合成 3,3'-二苯基-[2,2'-联萘]-1,1'-二醇 (39) 和 2,2'-二苯基-[3,3'-联菲]-4 的最后一步,4'-二醇 (47) (VAPOL) 分别是 3-苯基-1-萘酚 (14) 和 2-苯基-4-菲酚 (28) 的苯酚偶联物。萘酚 14 可以由苯乙酰氯在苯乙炔存在下的热解制备，或由五羰基（苯甲氧基亚甲基）铬（0）（15）与苯乙炔的苯环化制备，苯乙炔经过乙酰化处理得到 O-乙酰-4-甲氧基- 2-苯基-1-萘酚 (16)。16中乙酰氧基的还原裂解出乎意料地受到用于裂解甲醚的氯化铝和乙硫醇的影响。以类似的方式，菲酚 28 可以由 1-萘基乙酰氯 (30) 或五羰基 (1-萘基甲氧基...

  DOI：

  10.1021/ja952018t
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 生成 (4-Methoxy-2-phenylphenanthren-1-yl) acetate 、 Acetic acid 4-((E)-2-methoxy-2-naphthalen-1-yl-vinyl)-2-phenyl-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  拱形 2,2'-联萘酚和拱形 3,3'-联苯三酚 (VAPOL) 绝对构型的合成、解析和测定

  摘要：

  开发了两种合成拱形联芳的方法，包括卡宾配合物与炔烃的反应和烯酮的 [2 + 2] 环加成。合成 3,3'-二苯基-[2,2'-联萘]-1,1'-二醇 (39) 和 2,2'-二苯基-[3,3'-联菲]-4 的最后一步,4'-二醇 (47) (VAPOL) 分别是 3-苯基-1-萘酚 (14) 和 2-苯基-4-菲酚 (28) 的苯酚偶联物。萘酚 14 可以由苯乙酰氯在苯乙炔存在下的热解制备，或由五羰基（苯甲氧基亚甲基）铬（0）（15）与苯乙炔的苯环化制备，苯乙炔经过乙酰化处理得到 O-乙酰-4-甲氧基- 2-苯基-1-萘酚 (16)。16中乙酰氧基的还原裂解出乎意料地受到用于裂解甲醚的氯化铝和乙硫醇的影响。以类似的方式，菲酚 28 可以由 1-萘基乙酰氯 (30) 或五羰基 (1-萘基甲氧基...

  DOI：

  10.1021/ja952018t

文献信息

• Synthesis, Resolution, and Determination of Absolute Configuration of a Vaulted 2,2‘-Binaphthol and a Vaulted 3,3‘-Biphenanthrol (VAPOL)
  作者：Jianming Bao、William D. Wulff、James B. Dominy、Michael J. Fumo、Eugene B. Grant、Alexander C. Rob、Mark C. Whitcomb、Siu-Man Yeung、Robert L. Ostrander、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja952018t

  日期：1996.1.1

  thermolysis of phenylacetyl chloride in the presence of phenylacetylene or from the benzannulation of the pentacarbonyl(phenylmethoxymethylene)chromium(0) (15) with phenylacetylene which upon an acetylative workup gives O-acetyl-4-methoxy-2-phenyl-1-naphthol (16). The reductive cleavage of the acetoxy group in 16 was unexpectedly affected by aluminum chloride and ethanethiol which were used to cleave the methyl

  开发了两种合成拱形联芳的方法，包括卡宾配合物与炔烃的反应和烯酮的 [2 + 2] 环加成。合成 3,3'-二苯基-[2,2'-联萘]-1,1'-二醇 (39) 和 2,2'-二苯基-[3,3'-联菲]-4 的最后一步,4'-二醇 (47) (VAPOL) 分别是 3-苯基-1-萘酚 (14) 和 2-苯基-4-菲酚 (28) 的苯酚偶联物。萘酚 14 可以由苯乙酰氯在苯乙炔存在下的热解制备，或由五羰基（苯甲氧基亚甲基）铬（0）（15）与苯乙炔的苯环化制备，苯乙炔经过乙酰化处理得到 O-乙酰-4-甲氧基- 2-苯基-1-萘酚 (16)。16中乙酰氧基的还原裂解出乎意料地受到用于裂解甲醚的氯化铝和乙硫醇的影响。以类似的方式，菲酚 28 可以由 1-萘基乙酰氯 (30) 或五羰基 (1-萘基甲氧基...