<2.2>Paracyclophan-1-carbonitril | 100703-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <2.2>Paracyclophan-1-carbonitril
• 英文别名: [2.2]Paracyclophan-1-carbonitril；tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-2-carbonitrile
• CAS: 100703-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: SQECRINCGANZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  405.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2.2>Paracyclophan-1-carbonitril 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到<2.2>Paracyclophan-1-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Psiorz, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1836 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 <2.2>Paracyclophan-1-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  GluN2A 选择性 NMDA 受体拮抗剂：通过 [2.2] 对环芳烃系统模拟 TCN-201 的 U 形生物活性构象

  摘要：

  在 X 射线晶体结构中，原型拮抗剂在包含 NMDA 受体的 GluN2A 亚基的结合位点内采用 U 形构象。[2.2] 对环芳烃的设计和合成是为了模仿这种非常规构象。尽管对接研究揭示了有前途的结合姿势，但离子通道的抑制作用相当低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200484

文献信息

• HOPF H.; PSIORZ M., CHEM. BER., 119,(1986) N 6, 1836-1844
  作者：HOPF H.、 PSIORZ M.

  DOI：——

  日期：——
• Hopf, Henning; Psiorz, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1836 - 1844
  作者：Hopf, Henning、Psiorz, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• GluN2A‐Selective NMDA Receptor Antagonists: Mimicking the U‐Shaped Bioactive Conformation of TCN‐201 by a [2.2]Paracyclophane System
  作者：Ruben Steigerwald、Tsung‐Han Chou、Hiro Furukawa、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/cmdc.202200484

  日期：2022.11.4

  In the X-ray crystal structure, prototypical antagonists adopt a U-shaped conformation within the binding site of GluN2A subunit containing NMDA receptors. [2.2]Paracyclophanes were designed and synthesized to mimic this unconventional conformation. Although docking studies revealed promising binding poses, the inhibition of the ion channel was rather low.

  在 X 射线晶体结构中，原型拮抗剂在包含 NMDA 受体的 GluN2A 亚基的结合位点内采用 U 形构象。[2.2] 对环芳烃的设计和合成是为了模仿这种非常规构象。尽管对接研究揭示了有前途的结合姿势，但离子通道的抑制作用相当低。