(+)-(R)-2-trimethylsilylconcentricolide | 1300713-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-(R)-2-trimethylsilylconcentricolide
• 英文别名: (6R)-6-ethyl-2-trimethylsilyl-6H-furo[3,4-g][1]benzofuran-8-one
• CAS: 1300713-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃Si
• 分子量: 274.392
• InChiKey: SKRPCCIWJOPZJH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-2-trimethylsilylconcentricolide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(R)-6-ethylbenzo[1,2-b:5,6-c']difuran-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  同心圆内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种从水杨酸合成 (-)- 和 (+)- 同心圆内酯的实用策略。该方法的关键特征是与醛的顺序芳族锂化和缩合，醛由 L- 或 D-苯丙醇衍生的手性恶唑啉单元引导，用作助剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403604
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (+)-(R)-2-trimethylsilylconcentricolide
  参考文献：
  名称：

  同心圆内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种从水杨酸合成 (-)- 和 (+)- 同心圆内酯的实用策略。该方法的关键特征是与醛的顺序芳族锂化和缩合，醛由 L- 或 D-苯丙醇衍生的手性恶唑啉单元引导，用作助剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403604

文献信息

• Absolute Configuration of Anti-HIV-1 Agent (−)-Concentricolide: Total Synthesis of (+)-(<i>R</i>)-Concentricolide
  作者：Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo2004132

  日期：2011.5.20

  The first enantioselective total synthesis of (+)-(R)-concentricolide, the enantiomer of an anti-HIV-1 agent isolated from Daldinia concentrica, from 2-iodophenol in 7 steps reveals the (S)-configuration for the natural form of the furanophthalide. The key features include an anionic ortho-Fries rearrangement to furnish 3-iodosalicylamide, facile construction of the benzofuran system employing the

  从2-碘苯酚中分7步从（Daldinia concentrica）的抗HIV-1药物的对映异构体（+）-（R）-同心环内酯的第一个对映选择性全合成显示了天然形式的（- ）构型的（S）-构型。呋喃酞。关键功能包括阴离子邻位-弗里斯重排以提供3-碘二十二烷基酰胺，使用串联Sonogashira偶联环化反应的苯并呋喃体系的简便构建，定向邻位金属化以引入丙酰基和CBS还原，从而选择性地建立立体中心。
• Asymmetric Synthesis of Concentricolide
  作者：Xiaojing Liu、Lingling Hu、Lizhen Jiang、Junhao Jia、Di Zhang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201403604

  日期：2015.4

  A practical strategy for the synthesis of both (–)- and (+)-concentricolide from salicylic acid has been developed. The key feature of the approach is sequential aromatic lithiation and condensation with an aldehyde directed by a chiral oxazoline unit derived either from L- or D-phenylalaninol, which is employed as an auxiliary.

  已经开发出一种从水杨酸合成 (-)- 和 (+)- 同心圆内酯的实用策略。该方法的关键特征是与醛的顺序芳族锂化和缩合，醛由 L- 或 D-苯丙醇衍生的手性恶唑啉单元引导，用作助剂。