[6-(1-phenyl-1-hydroxymethyl)]-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-1-ol | 1222010-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-(1-phenyl-1-hydroxymethyl)]-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-1-ol
• 英文别名: 6-(1-phenyl-1-hydroxylmethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol；[6-(1-phenyl-1-hydroxymethyl)]-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole；6-(hydroxy(phenyl)methyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol；(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)-phenylmethanol
• CAS: 1222010-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₃
• 分子量: 240.066
• InChiKey: MKIGPENLEQKNLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  435.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(1-phenyl-1-hydroxymethyl)]-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-Benzoyl-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼-1-醇类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于杀菌剂领域，具体涉及苯并氧杂硼‑1‑醇类化合物及其制备方法和用途。苯并氧杂硼‑1‑醇类化合物具有很好的杀菌活性，可以有效地控制番茄早疫病、小麦赤霉病、水稻纹枯病、草莓灰霉病、苹果斑点病、黄瓜炭疽病等农作物病害，在低浓度下即可获得优异的抑菌效果，且表现出良好的选择性。该类化合物作为亮氨酰‑tRNA合成酶抑制剂，利用病菌和真核生物的氨酰‑tRNA合成酶的进化差异，在杀灭病菌的同时，对非靶标生物具有很高安全性，在农业上可用作杀菌剂。

  公开号：

  CN111233908A
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-2-bromobenzyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.58h， 生成 [6-(1-phenyl-1-hydroxymethyl)]-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-PROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合。

  公开号：

  WO2010045503A1

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-PROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010045503A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合。
• Discovery of benzhydrol-oxaborole derivatives as Streptococcus pneumoniae leucyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Guiyun Hao、Hao Li、Fei Yang、Duoling Dong、Zezhong Li、Yingying Ding、Wei Pan、Enduo Wang、Rujuan Liu、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115871

  日期：2021.1
• 苯并氧杂硼-1-醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN111233908A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明属于杀菌剂领域，具体涉及苯并氧杂硼‑1‑醇类化合物及其制备方法和用途。苯并氧杂硼‑1‑醇类化合物具有很好的杀菌活性，可以有效地控制番茄早疫病、小麦赤霉病、水稻纹枯病、草莓灰霉病、苹果斑点病、黄瓜炭疽病等农作物病害，在低浓度下即可获得优异的抑菌效果，且表现出良好的选择性。该类化合物作为亮氨酰‑tRNA合成酶抑制剂，利用病菌和真核生物的氨酰‑tRNA合成酶的进化差异，在杀灭病菌的同时，对非靶标生物具有很高安全性，在农业上可用作杀菌剂。
• Discovery of Novel Benzoxaborole-Based Potent Antitrypanosomal Agents
  作者：Dazhong Ding、Yaxue Zhao、Qingqing Meng、Dongsheng Xie、Bakela Nare、Daitao Chen、Cyrus J. Bacchi、Nigel Yarlett、Yong-Kang Zhang、Vincent Hernandez、Yi Xia、Yvonne Freund、Maha Abdulla、Kean-Hooi Ang、Joseline Ratnam、James H. McKerrow、Robert T. Jacobs、Huchen Zhou、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/ml100013s

  日期：2010.7.8

  We report the discovery of benzoxaborole antitrypanosomal agents and their structure activity relationships on central linkage groups and different substitution patterns in the sulfur-linked series. The compounds showed in vitro growth inhibition IC(50) values as low as 0.02 mu g/mL and in vivo efficacy in acute murine infection models against nryapnosoma brucei.