(E)-tert-butyldimethyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-1-yl)oxy)silane | 1446696-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyldimethyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-1-yl)oxy)silane
• CAS: 1446696-19-0
• 化学式: C₁₈H₃₇BO₃Si
• 分子量: 340.386
• InChiKey: PZGHQMFKJILZNR-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 二环己胺 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (E)-tert-butyldimethyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-1-yl)oxy)silane 、 (Z)-tert-butyldimethyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的铜催化的艾伦和1,3-二烯的硼氢化反应

  摘要：

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201300443