1-bromo-5-isopropyl-2,4-dimethoxybenzene | 1155371-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-5-isopropyl-2,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-bromo-2,4-dimethoxy-5-propan-2-ylbenzene
• CAS: 1155371-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: KOTOWWSVJRSQIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-isopropyl-2,4-dimethoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-isopropyl-6-[5-(pyridin-2-yl)oxazol-4-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基噁唑类化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及如式(Ⅰ)所示的4,5‑二芳基噁唑类化合物及其用途；该化合物可用于制备HSP90抑制剂药物，特别是用于制备抗肿瘤药物，并具有对肿瘤细胞的选择性较高，对机体的毒性较小的优点。

  公开号：

  CN114014849A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-bromo-5-isopropyl-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基噁唑类化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及如式(Ⅰ)所示的4,5‑二芳基噁唑类化合物及其用途；该化合物可用于制备HSP90抑制剂药物，特别是用于制备抗肿瘤药物，并具有对肿瘤细胞的选择性较高，对机体的毒性较小的优点。

  公开号：

  CN114014849A

文献信息

• RESORCINOL DERIVATIVE AS HSP90 INHIBITOR
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3248968A1

  公开（公告）日：2017-11-29

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) of a resorcinol derivative as an HSP90 inhibitor or pharmaceutically accepted salts thereof. The compound in the present invention has the activity of inhibiting heat shock protein HSP90. Therefore, the compound in the present invention is used to treat proliferative diseases such as cancer and neurodegenerative diseases. The present invention further provides the compounds and preparation methods for pharmaceutical compositions comprising the compounds, a method for treating diseases, and pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明涉及一种由式（I）代表的间苯二酚衍生物作为 HSP90 抑制剂的化合物或其药用盐。本发明中的化合物具有抑制热休克蛋白 HSP90 的活性。因此，本发明中的化合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症和神经退行性疾病。本发明进一步提供了本发明化合物和包含本发明化合物的药物组合物的制备方法、治疗疾病的方法和包含本发明化合物的药物组合物。
• Resorcinol derivative as HSP90 inhibitor
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US10035792B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) of a resorcinol derivative as an HSP90 inhibitor or pharmaceutically accepted salts thereof. The compound in the present invention has the activity of inhibiting heat shock protein HSP90. Therefore, the compound in the present invention is used to treat proliferative diseases such as cancer and neurodegenerative diseases. The present invention further provides the compounds and preparation methods for pharmaceutical compositions comprising the compounds, a method for treating diseases, and pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明涉及一种由式（I）代表的间苯二酚衍生物作为 HSP90 抑制剂的化合物或其药用盐。本发明中的化合物具有抑制热休克蛋白 HSP90 的活性。因此，本发明中的化合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症和神经退行性疾病。本发明进一步提供了本发明化合物和包含本发明化合物的药物组合物的制备方法、治疗疾病的方法和包含本发明化合物的药物组合物。
• [EN] RESORCINOL DERIVATIVE AS HSP90 INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE RÉSORCINOL UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE HSP90<br/>[ZH] 作为HSP90抑制剂的间苯二酚类衍生物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016116061A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  本发明涉及作为HSP90抑制剂的间苯二酚类衍生物的式(I)化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有抑制热休克蛋白HSP90的活性。本发明的化合物因此用于治疗例如癌症的增殖疾病和神经变性疾病。本发明也提供了这些化合物和包含它们的药物组合物的制备方法，治疗疾病的方法和包含这些化合物的药物组合物。
• EP3248968
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of 2-((4-resorcinolyl)-5-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)acetates as potent Hsp90 inhibitors with selectivity over TRAP1
  作者：Sejin Jung、Nam Gu Yoon、Sujae Yang、Darong Kim、Won Seok Lee、Ki Bum Hong、Changwook Lee、Byoung Heon Kang、Ji Hoon Lee、Soosung Kang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126809

  日期：2020.1

  As the most abundant heat shock protein (HSP), Hsp90 is actively involved in tumor cell growth and various responses to anti-carcinogenic stress. Hsp90 has thus emerged as a potential drug target. A structure-based drug design approach was applied to develop novel resorcinolyltriazole derivatives as Hsp90 inhibitors. Structure-activity relationships (SARs) and molecular docking were investigated to provide a rationale for binding affinity and paralog selectivity. Click chemistry between iodoethynylresorcinol and an azido derivative was used to synthesize a new family of 2-((4-resorcinolyl)-5-aryl-1,2,3-triazol-1-yl) acetates that exhibited Hsp90 binding affinities of 40-100 nM (IC50). Among the synthesized molecules, the triazole alkyl acetates displayed the highest Hsp90 binding affinities. Their potency against Hsp90 was over 100-fold stronger than against TRAP1 and 1-3-fold stronger than against Grp94. In particular, compounds 18, 19, and 30 had Hsp90 inhibitory activities of similar to 45 nM (IC50) and they displayed over 350-fold selectivity for Hsp90 over TRAP1.