(2R)-2-乙基-吡咯烷 | 123168-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R)-2-乙基-吡咯烷
• 英文名称: (R)-2-ethylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-ethylpyrrolidine
• CAS: 123168-37-6
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: JFZLDRUSMYBXRI-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-乙基-吡咯烷 在 Rh₂(4S-MPPIM)4 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-heliotridane
  参考文献：
  名称：

  通过手性吡咯烷重氮乙乙酰胺的高度非对映选择性和区域选择性催化碳氢插入反应合成吡咯嗪核苷碱

  摘要：

  吡咯烷酮，（1S，8S）-1-羟基吡咯烷并-3-酮和（-）-螺三tri烷，是由二取代的吡啶鎓（Ⅱ）四氢[Ⅱ]催化的碳氢插入，由2-取代的吡咯烷的重氮乙酰胺高产率制备的。 1-酰基咪唑烷基-2-一-4（S）-羧酸盐]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00056-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7a-ethyl-3-phenylperhydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、911.99 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (2R)-2-乙基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010120854A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention is directed to to substituted indazole derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R1 - R6 and X are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of PDK1 and can be useful in the treatment of disorders characterized by constitutively activated ACG kinases such as cancer and more specifically leukemia and cancers of the breast, colon, and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PDK1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代吲唑衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R1-R6和X在此定义。本发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗由组成性激活的ACG激酶（如癌症，特别是白血病、乳腺癌、结肠癌和肺癌）引起的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制PDK1活性和治疗相关疾病的方法。
• 4-[6-(2-Aminoethyl)naphthalen-2-yl]benzonitriles are potent histamine H3 receptor antagonists with high CNS penetration
  作者：Lawrence A. Black、Diana L. Nersesian、Padam Sharma、Yi-Yin Ku、Youssef L. Bennani、Kennan C. Marsh、Thomas R. Miller、Timothy A. Esbenshade、Arthur A. Hancock、Marlon Cowart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.073

  日期：2007.3

  4-[6-(2-Tertiaryaminoethyl)naphthalen-2-yl]benzonitriles are conformationally constrained histamine H3 receptor antagonists with high potency and selectivity. The analogs were designed around a naphthalene core, with the goal of enhancing lipophilicity and CNS penetration, as compared to a previously reported benzofuran series. The SAR of the tertiary amine moiety is similar to that reported for the benzofuran series

  4- [6-（2-叔氨基氨基乙基）萘-2-基]苄腈是构象受限的组胺H3受体拮抗剂，具有很高的效力和选择性。与先前报道的苯并呋喃系列产品相比，类似物是围绕萘核设计的，目的是增强亲脂性和CNS渗透性。叔胺部分的SAR与苯并呋喃系列报道的SAR相似，带有2-甲基吡咯烷取代基的类似物具有最大的大鼠和人H3受体结合亲和力。
• Discovery and structure-activity relationships study of positive allosteric modulators of the M3 muscarinic acetylcholine receptor
  作者：Hiroaki Tanaka、Kenji Negoro、Takanori Koike、Issei Tsukamoto、Kazuhiro Yokoyama、Jun Maeda、Yusuke Inagaki、Yukinori Shimoshige、Katsutoshi Ino、Kenichiro Ishizu、Taisuke Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115531

  日期：2020.7

  relationships (SARs) study of novel positive allosteric modulators (PAMs) of the M3 mAChR through a high throughput screening (HTS) campaign. Compound 9 exhibited potent in vitro PAM activity towards the M3 mAChR and significant enhancement of muscle contraction in a concentration-dependent manner when applied to isolated smooth muscle strips of rat bladder. Compound 9 also showed excellent subtype selectivity

  M3毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChR）是mAChRs家族的成员，它与多种生理功能有关，包括各种平滑肌组织的收缩，腺体分泌的刺激以及对胆碱能过程的调节。中枢神经系统。我们在此报告通过高通量筛选（HTS）运动对M3 mAChR的新型正构构调节剂（PAM）的发现和全面的结构-活性关系（SAR）研究。当将化合物9应用于大鼠膀胱的分离的平滑肌条时，它对M3 mAChR表现出有效的体外PAM活性，并且以浓度依赖性的方式显着增强肌肉收缩。与mAChR的其他亚型（包括M1，M2，M9和M4 mAChRs的选择性以及对M5 mAChR的中等选择性，表明化合物9是M3优先的M3 / M5双PAM。此外，在向大鼠口服给药后，化合物9显示出可接受的药代动力学特征。这些结果表明，化合物9可能是用于M3 mAChR的有前途的化学探针，用于进一步研究其体内外的药理功能。
• HISTAMINE H3 RECEPTOR AGENTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Beavers Lisa Selsam

  公开号：US20100048580A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have histamine-H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat obesity, cognitive deficiencies, narcolepsy, and other histamine H3 receptor-related diseases

  本发明揭示了一种新型化合物（I）或其药学上可接受的盐，具有组胺H3受体拮抗剂或反向激动剂活性，以及制备这种化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明还揭示了包含化合物（I）的制药组合物，以及使用它们治疗肥胖症、认知缺陷、嗜睡病和其他组胺H3受体相关疾病的方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Axten Jeffrey Michael

  公开号：US20110275611A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention is directed to 6-(4-pyrimidinyl)-1H-indazole derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I) wherein R 1 -R 4 are defined herein. The compounds of the invention axe inhibitors of PDK1 and can be useful in the treatment of immune and metabolic diseases and disorders characterized by constitutively activated ACG kinases such as cancer and more specifically cancers of the breast, colon, and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PDK1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention

  本发明涉及6-(4-嘧啶基)-1H-吲唑衍生物。具体而言，本发明涉及公式（I）中R1-R4所定义的化合物。本发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗免疫和代谢性疾病和障碍，这些疾病和障碍以恒定激活的ACG激酶为特征，例如乳腺、结肠和肺癌等。因此，本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物抑制PDK1活性和治疗相关障碍的方法。