7β-<(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino>-3-cephem-4-carboxylic acid | 105889-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-<(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino>-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 105889-99-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₆S₂
• 分子量: 480.566
• InChiKey: UBMUSXOTDKVKGO-IXBAINEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-<(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino>-3-cephem-4-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以48.5%的产率得到pivaloyloxymethyl 7β-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-2-[(tert-butoxycarbonyl)inimo]-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-thiazole-3-(2H)-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 正己烷 、 TEA 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7β-<(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino>-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453

文献信息

• US4731361A
  申请人：——

  公开号：US4731361A

  公开（公告）日：1988-03-15