Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate | 1410799-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 1410799-74-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆Si
• 分子量: 426.626
• InChiKey: BDHSHRPJUHRRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 在 氨 、 lithium 、 sodium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3-methoxy-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 、 Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的甲基桦木还原烷基化米- （羟甲基）苯甲酸酯衍生物和行为ø -和p - （羟甲基）下还原烷基化条件苯甲酸酯

  摘要：

  桦木甲基还原性烷基化米- （羟甲基）苯甲酸酯衍生物，在存在氨-四氢呋喃使用锂叔丁基醇，能够在不的苄氧取代基显著损失来实现。的类似的处理ö和- p - （羟甲基）苯甲酸酯衍生物结果在很大程度上在苄氧取代基的损失。通过描述涉及这些反应的假定的自由基阴离子中间体中的电子密度模式的计算使结果合理化。

  DOI：

  10.1021/jo301872n

文献信息

• Birch Reductive Alkylation of Methyl <i>m</i>-(Hydroxymethyl)benzoate Derivatives and the Behavior of <i>o</i>- and <i>p</i>-(Hydroxymethyl)benzoates under Reductive Alkylation Conditions
  作者：Samuel J. Fretz、Christopher M. Hadad、David J. Hart、Shubham Vyas、Dexi Yang

  DOI：10.1021/jo301872n

  日期：2013.1.4

  Birch reductive alkylation of methyl m-(hydroxymethyl)benzoate derivatives, using lithium in ammonia–tetrahydrofuran in the presence of tert-butyl alcohol, can be achieved without significant loss of benzylic oxygen substituents. Similar treatment of o- and p-(hydroxymethyl)benzoate derivatives results largely in loss of benzylic oxygen substituents. The results are rationalized by computations describing

  桦木甲基还原性烷基化米- （羟甲基）苯甲酸酯衍生物，在存在氨-四氢呋喃使用锂叔丁基醇，能够在不的苄氧取代基显著损失来实现。的类似的处理ö和- p - （羟甲基）苯甲酸酯衍生物结果在很大程度上在苄氧取代基的损失。通过描述涉及这些反应的假定的自由基阴离子中间体中的电子密度模式的计算使结果合理化。