3-[(S)-5-((Z)-3-iodo-2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-propionaldehyde | 918313-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-[(S)-5-((Z)-3-iodo-2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[(2S)-2-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-5-oxo-2H-furan-4-yl]propanal
• CAS: 918313-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: VHXBJPZEZYTQGR-DMEOUFDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-5-((Z)-3-iodo-2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-propionaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 chromium dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 碘环己烷 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 bipinnatin J
  参考文献：
  名称：

  探索呋喃类藤蔓生物之间的生物合成关系：（-）-联吡啶J，（+）-tric香烯，（+）-rubifolide和（+）-异epilophodione B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-联吡啶J的不对称全合成及其通过跨环1,3-偶极环加成反应转变为（+）-香烯的过程。另外，据报道，（-）-联萘醌J转化为（+）-卢比佛利特和（+）-异epilophodioneB。讨论了呋喃ce类化合物之间的生物合成关系以及1,3-偶极环加成在生物合成中的可能作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062581o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-4-hydroxy-7-iodo-6-methyl-hept-6-en-2-ynoic acid ethyl ester 、 烯丙醇 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到3-[(S)-5-((Z)-3-iodo-2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探索呋喃类藤蔓生物之间的生物合成关系：（-）-联吡啶J，（+）-tric香烯，（+）-rubifolide和（+）-异epilophodione B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-联吡啶J的不对称全合成及其通过跨环1,3-偶极环加成反应转变为（+）-香烯的过程。另外，据报道，（-）-联萘醌J转化为（+）-卢比佛利特和（+）-异epilophodioneB。讨论了呋喃ce类化合物之间的生物合成关系以及1,3-偶极环加成在生物合成中的可能作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062581o