N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-threonine [phenylmethyl hydrogen Phosphate (ester)]phenylmethyl ester | 1610355-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-threonine [phenylmethyl hydrogen Phosphate (ester)]phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl O-[(benzyloxy)(hydroxy)phosphoryl]-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-threoninate；N-Fmoc-Thr[PO(OH)(OBn)]-OBn；Fmoc-Thr[PO(OH)(OBn)]-OBn
• CAS: 1610355-13-9
• 化学式: C₃₃H₃₂NO₈P
• 分子量: 601.593
• InChiKey: PKENZXRPEOGUOP-IPBJYNAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-threonine [phenylmethyl hydrogen Phosphate (ester)]phenylmethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-[{[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methoxy}(hydroxy)phosphoryl]-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE AND PEPTIDE MIMETIC BINDING ANTAGONISTS OF POLO-LIKE KINASE 1 POLO BOX DOMAIN AND METHODS OF USE

  摘要：

  该发明提供了可能用作抗癌治疗的新化合物。该发明的化合物通过波洛盒结构结合到波洛样激酶。在某些实施方式中，该发明的化合物是POM保护的肽衍生物。在结合了阳离子双烷基组氨酸残基和单个POM保护的磷酸化基团的情况下，得到的肽具有整体中性电荷。该发明的肽衍生物既具有良好的疗效又具有增强的生物利用度。该发明还提供了使用方法、组合物和相关试剂盒。此外，该发明提供了一种新的设计和/或合成磷酸化肽衍生物的方法，这些衍生物可用作治疗剂。

  公开号：

  US20160039872A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr(PO(OBzl)OH)-OH 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-threonine [phenylmethyl hydrogen Phosphate (ester)]phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Thr[PO(OH)(OPOM)] 的设计和合成，用于制备含有完全保护形式的磷酸苏氨酸的肽前药

  摘要：

  据报道，N-Fmoc-磷酸苏氨酸的设计和有效合成由其磷酰基上的单（新戊酰氧基）甲基（POM）部分保护（Fmoc-Thr[PO(OH)(OPOM)]-OH, 1）。该试剂适用于使用酸不稳定树脂和基于 Fmoc 的方案进行固相合成。它允许制备带有双 POM 磷酰基保护的含磷酸苏氨酸 (pThr) 的肽。该方法允许首次报道合成含 pThr具有生物可逆前药保护的多肽，因此它应该可用于各种生物学应用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300202