1-[2,3']bipyridinyl-5-yl-3-(4-piperidin-1-ylbutyl)urea | 1204606-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[2,3']bipyridinyl-5-yl-3-(4-piperidin-1-ylbutyl)urea
• 英文别名: 1-[2,3']bipyridinyl-5-yl-3-(4-piperidin-1-yl-butyl)-urea；1-(4-piperidin-1-ylbutyl)-3-(6-pyridin-3-ylpyridin-3-yl)urea
• CAS: 1204606-99-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅O
• 分子量: 353.467
• InChiKey: PXWKHFWWNBQOHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-溴吡啶-3-基)-3-(4-哌啶-1-基丁基)-脲 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以11%的产率得到1-[2,3']bipyridinyl-5-yl-3-(4-piperidin-1-ylbutyl)urea
  参考文献：
  名称：

  ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病和/或炎症系统等方面。

  公开号：

  US20100016360A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-吡啶硼酸 、 1-(6-溴吡啶-3-基)-3-(4-哌啶-1-基丁基)-脲 、 disodium;carbonate 在 四(三苯基膦)钯 二氯甲烷 、 methanol-dichloromethane 、 氨 、 甲醇 、 1-[2,3']bipyridinyl-5-yl-3-(4-piperidin-1-ylbutyl)urea 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以afforded the desired product 1-[2,3′]bipyridinyl-5-yl-3-(4-piperidin-1-yl-butyl)-urea的产率得到1-[2,3']bipyridinyl-5-yl-3-(4-piperidin-1-ylbutyl)urea
  参考文献：
  名称：

  ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了化合物和组合物、制备它们的方法以及使用它们调节α7烟碱性乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和状况的方法。提供的化合物可以影响神经系统、精神病和/或炎症系统等方面。

  公开号：

  US20100016360A1

文献信息

• ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Ghiron Chiara

  公开号：US20100016343A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory system.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。提供的化合物可以影响神经系统、精神病和/或炎症系统等方面。
• Novel Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonists Containing a Urea Moiety: Identification and Characterization of the Potent, Selective, and Orally Efficacious Agonist 1-[6-(4-Fluorophenyl)pyridin-3-yl]-3-(4-piperidin-1-ylbutyl) Urea (SEN34625/WYE-103914)
  作者：Chiara Ghiron、Simon N. Haydar、Suzan Aschmies、Hendrick Bothmann、Cristiana Castaldo、Giuseppe Cocconcelli、Thomas A. Comery、Li Di、John Dunlop、Tim Lock、Angela Kramer、Dianne Kowal、Flora Jow、Steve Grauer、Boyd Harrison、Salvatore La Rosa、Laura Maccari、Karen L. Marquis、Iolanda Micco、Arianna Nencini、Joanna Quinn、Albert J. Robichaud、Renza Roncarati、Carla Scali、Georg C. Terstappen、Elisa Turlizzi、Michela Valacchi、Maurizio Varrone、Riccardo Zanaletti、Ugo Zanelli

  DOI：10.1021/jm901692q

  日期：2010.6.10

  Alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor (alpha 7 nAChR) agonists are promising therapeutic candidates for the treatment of cognitive impairment. We report a series of novel, potent small molecule agonists (4-18) of the alpha 7 nACh R deriving from our continuing efforts in the areas of Alzheimer's disease and schizophrenia. One of the compounds of the series containing a urea moiety (16) was further shown to be a selective agonist of the alpha 7 nAChR with excellent in vitro and in vivo profiles, brain penetration, and oral bioavailability and demonstrated in vivo efficacy in multiple behavioral cognition models. Structural modifications leading to the improved selectivity profile and the biological evaluation of this series of compounds are discussed.