2-(甲基氨基)-2-(萘-2-基)乙腈 | 623157-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(甲基氨基)-2-(萘-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(methylamino)-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (methylamino)(2-naphthyl)acetonitrile；methylamino-2-naphthylacetonitrile；2-(Methylamino)-2-naphthalen-2-ylacetonitrile
• CAS: 623157-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: PFHHPRPKNCNGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  367.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)-2-(萘-2-基)乙腈 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 1-methyl-2-(2-naphthyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈与α,β-不饱和羰基化合物的加成：多取代吡咯烷的一锅法合成

  摘要：

  去质子化的 N-烷基-α-氨基腈与 α,β-不饱和羰基化合物的乙烯基加成产生环状中间体，可以在一锅反应序列中将其还原形成多取代的吡咯烷。由于氰基取代基在还原步骤中丢失，氨基腈用作易于获得的（N-烷基氨基）-取代的碳负离子等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40842
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 2-萘甲醛 、 甲胺 以81%的产率得到2-(甲基氨基)-2-(萘-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines from Aminonitriles

  摘要：

  具有单取代或无取代氨基的α-氨基腈以及α-(亚烷基氨基)腈可作为易于获得的α-氨基碳负离子等价物。它们的α-去质子作用产生稳定化的碳负离子，这些碳负离子能够顺滑地进行1,4-加成到α,β-不饱和羰基化合物上。所得到的δ-酮基α-氨基腈可通过还原环化反应形成多取代的吡咯烷类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861838

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Unsymmetrical 1,2-Diamines, 1,2-Diimines, Imidazolium Salts and Imidazolylidenes by Aldimine Cross-Coupling
  作者：Till Opatz、Coralie Kison

  DOI：10.1055/s-2006-950237

  日期：2006.11

  compounds can directly be oxidized to 1,2-diimines or reduced to 1,2-diamines in a one-pot reaction. 1,2-Diamines can be obtained in high diastereoselectivity by reduction of the 1,2-diimines. In this case, the relative configuration of the products can be chosen depending on the reduction conditions. Cyclization of the unsymmetrical diimines with halomethyl ethers or esters leads to 1,3,4,5-tetrasubstituted

  衍生自芳香醛和伯胺的 α-氨基腈可以在不使用保护基团的情况下定量去质子化。所得稳定化的 α-氨基碳负离子与亚胺的 1,2-加成产生 α-氨基亚胺和互变异构的烯二胺。这些不稳定的化合物可以直接氧化成 1,2-二亚胺或在一锅反应中还原成 1,2-二胺。通过还原 1,2-二亚胺可以高非对映选择性获得 1,2-二胺。在这种情况下，可以根据还原条件选择产品的相对配置。不对称二亚胺与卤代甲基醚或酯的环化产生 1,3,4,5-四取代咪唑鎓盐，可作为制备高度取代的亲核卡宾的原料。
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles from α-Aminonitriles and 2-Halobenzyl Halides
  作者：Anne-Katrin Bachon、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02659

  日期：2016.3.4

  The α-alkylation of deprotonated Strecker products derived from primary amines and aromatic aldehydes with 2-halobenzyl halides furnishes intermediates that can be cyclized to 1,2-disubstituted indoles in moderate to high yields (up to 94% over two steps) by microwave-assisted copper- or palladium-catalyzed intramolecular cross-coupling.

  由伯胺和芳族醛衍生的去质子化的Strecker产品与2-卤代苄基卤化物的α-烷基化提供了中间体，该中间体可以通过微波-以中等至高收率（分两步收率高达94％）环化为1,2-二取代的吲哚。辅助铜或钯催化的分子内交叉偶联。
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted 1,2-Amino Alcohols from Deprotonated α-Amino Nitriles
  作者：Coralie Kison、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.200701205

  日期：2008.6

  A short synthesis of N,1,2-trisubstituted vicinal amino alcohols by 1,2-addition of deprotonated N-monosubstituted α-amino nitriles to aldehydes and subsequent one-pot reduction of the intermediates with borane–THF is described. This procedure leads to the predominant formation of the anti-configured products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了通过去质子化的 N-单取代的 α-氨基腈与醛的 1,2-加成以及随后用硼烷-THF 对中间体进行一锅还原来快速合成 N,1,2-三取代的邻氨基醇。这个过程导致反配置产品的主要形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Modular Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles and Trisubstituted Oxazoles by Aldimine Cross-Coupling
  作者：Coralie Kison、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.200802175

  日期：2009.1.12

  From five to two: The addition of deprotonated Strecker products to N‐acylimines permits the synthesis of tetrasubstituted imidazoles or trisubstituted oxazoles in three or four steps, respectively. In total, the target compounds are prepared from two aldehydes, a primary amine, an acid chloride and ammonia (see scheme).

  从5到2：向N-嘧啶中添加去质子化的Strecker产品可以分别通过三步或四步合成四取代的咪唑或三取代的恶唑。总而言之，目标化合物是由两种醛（伯胺，酰氯和氨）制得的（请参见方案）。
• Synthesis of <b>γ</b>-Amino Acid Esters by 1,4-Addition of Deprotonated <b>α</b>-Aminonitriles and <b>α</b>-(Alkylideneamino)nitriles to <b>α</b>,<b>β</b>-Unsaturated Esters
  作者：Till Opatz、Ines Bergner

  DOI：10.1055/s-2007-965937

  日期：2007.3

  α-Aminonitriles and α-(alkylideneamino)nitriles can serve as readily available α-aminocarbanion equivalents. Their conjugate addition to α,β-unsaturated esters followed by reduction furnishes polysubstituted γ-amino acid esters in moderate to high yield.

  δ-氨基腈和δ-（亚烷基氨基）腈可作为现成的δ-氨基卡巴宁当量。它们与δ,δ-不饱和酯共轭加成，然后还原，就能以中等到较高的产率得到多取代的δ-氨基酸酯。