1-methyl-2-(2-naphthyl)pyrrolidine | 3000-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-naphthyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-methyl-2-[2]naphthyl-pyrrolidine；1-Methyl-2-[2]naphthyl-pyrrolidin；1-methyl-2-naphthalen-2-ylpyrrolidine
• CAS: 3000-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: WEOWQVQDRBKCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanenitrile 在 聚合甲醛 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1-methyl-2-(2-naphthyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nicotine Analogs¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a012

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines from Aminonitriles
  作者：Till Opatz、Nino Meyer、Frank Werner

  DOI：10.1055/s-2005-861838

  日期：——

  α-Aminonitriles with a mono- or unsubstituted amino group as well as α-(alkylideneamino)nitriles can be employed as easily accessible α-aminocarbanion equivalents. Their α-deprotonation yields stabilized carbanions, which undergo smooth 1,4-addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The resulting δ-keto-α-aminonitriles can be reductively cyclized to form polysubstituted pyrrolidines.

  具有单取代或无取代氨基的α-氨基腈以及α-(亚烷基氨基)腈可作为易于获得的α-氨基碳负离子等价物。它们的α-去质子作用产生稳定化的碳负离子，这些碳负离子能够顺滑地进行1,4-加成到α,β-不饱和羰基化合物上。所得到的δ-酮基α-氨基腈可通过还原环化反应形成多取代的吡咯烷类化合物。
• <i>tert</i> -Butoxy-Radical-Promoted α-Arylation of Alkylamines with Aryl Halides
  作者：Ryota Ueno、Yuko Ikeda、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700548

  日期：2017.8.2

  In the presence of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with aryl halides was found to give alpha-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution of the halogen atoms.

  在叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与芳基卤化物的反应通过卤素原子的均裂芳族取代得到α-芳基化烷基胺。
• Addition of α-Aminonitrilesto α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: AOne-pot Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines
  作者：Till Opatz、Nino Meyer

  DOI：10.1055/s-2003-40842

  日期：——

  The vinylogous addition of deprotonated N-alkyl-α-aminonitriles to α,β-unsaturated carbonyl compounds yields cyclic intermediates which can be reduced to form polysubstituted pyrrolidines in a one-pot reaction sequence. Since the cyano substituent is lost in the reduction step, the aminonitriles serve as easily accessible (N-alkylamino)-substituted carbanion equivalents.

  去质子化的 N-烷基-α-氨基腈与 α,β-不饱和羰基化合物的乙烯基加成产生环状中间体，可以在一锅反应序列中将其还原形成多取代的吡咯烷。由于氰基取代基在还原步骤中丢失，氨基腈用作易于获得的（N-烷基氨基）-取代的碳负离子等价物。
• Synthesis of Nicotine Analogs¹
  作者：J. H. BURCKHALTER、J. H. SHORT

  DOI：10.1021/jo01103a012

  日期：1958.9