2-[3-(4-carbamimidoylphenyl)ureido]acetic acid ethyl ester | 379260-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-carbamimidoylphenyl)ureido]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3-(4-(aminoiminomethyl)phenyl)ureido)acetate；ethyl 2-[(4-carbamimidoylphenyl)carbamoylamino]acetate
• CAS: 379260-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 264.284
• InChiKey: OUSATUZVYOZSMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-carbamimidoylphenyl)ureido]acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[3-(4-Carbamimidoylphenyl)ureido]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于a基苯基脲的VIIa因子抑制剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  凝血因子VIIa的选择性抑制最近作为抗血栓治疗的有趣方法而受到关注。使用基于结构的设计和X射线晶体学支持的平行合成，我们能够鉴定出对因子VIIa具有显着亲和力的一系列新的a基苯基脲衍生物。最有效的化合物显示出VIIa因子的K（i）值为23 nM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00168-9
• 作为产物：
  描述：

  异氰酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[3-(4-carbamimidoylphenyl)ureido]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型基于a基苯基脲的VIIa因子抑制剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  凝血因子VIIa的选择性抑制最近作为抗血栓治疗的有趣方法而受到关注。使用基于结构的设计和X射线晶体学支持的平行合成，我们能够鉴定出对因子VIIa具有显着亲和力的一系列新的a基苯基脲衍生物。最有效的化合物显示出VIIa因子的K（i）值为23 nM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00168-9

文献信息

• Factor VIIa inhibitory (thio)urea derivatives, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20020052417A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to compounds of the formula I, 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, X, m and n have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of thromboembolic diseases and restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzyme factor VIIa and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, for example as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、m和n具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，适用于治疗和预防血栓栓塞病和再狭窄症等疾病。它们是血凝酶酶因子VIIa的可逆抑制剂，通常可以应用于存在不良VIIa活性的情况或者为治疗或预防需要抑制VIIa的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，以及它们的用途，例如作为药物的活性成分和包含它们的药物制剂。
• Urea derivatives, their preparation and use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05703050A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  Urea derivates are disclosed having the formula (I). ##STR1## in which A, B, W, Z, R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and r have the meaning given in the description, as well as a process for preparing the same and their use as inhibitors of thrombocyte aggregation, carcinom cell metastasis and osteoclast binding to bone surface.

  公开了具有公式（I）的尿素衍生物。##STR1## 其中A、B、W、Z、R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和r在说明书中有所描述，以及制备它们的方法和它们作为抑制血小板聚集、癌细胞转移和破骨细胞与骨表面结合的药物的用途。
• Structure-based design of amidinophenylurea-derivatives for factor VIIa inhibition
  作者：Otmar Klingler、Hans Matter、Manfred Schudok、Monica Donghi、Joerg Czech、Martin Lorenz、Hans Peter Nestler、Hauke Szillat、Herman Schreuder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.006

  日期：2004.7

  The amidinophenylurea scaffold was earlier shown to provide an excellent template for the synthesis of novel and potent inhibitors of the blood coagulation factor VIIa. In this contribution we describe the structure-based design of potent ligands guided by X-ray crystallography, molecular modeling and docking studies. The design and synthetic efforts were directed towards novel modifications to explore the protease binding region close to the S4 subsite. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/89952
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FACTOR VIIA INHIBITORY (THIO)UREA DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1299354A2

  公开（公告）日：2003-04-09