(3R)-N-tosyl-3-methylpyrrolidine | 1392282-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-N-tosyl-3-methylpyrrolidine
• 英文别名: (3R)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1392282-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: UDZIFBJMYOEDKH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-4-(tert-butyldiphenylsililoxy)-2-methylbutyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (3R)-N-tosyl-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂的共轭加成反应中，使用杂芳基-锂试剂作为羟羰基阴离子当量；3-取代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方案，可以使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，利用杂芳基部分和羧酸酯基团之间的合成等价物。该方案被用作3-取代的吡咯烷的对映选择性合成中的关键步骤，其中在除去手性助剂后，杂芳基部分被转化为羧酸酯基团，随后被还原和双亲核取代。或者，也可以通过将有机锂试剂与衍生自相同手性的α，β，γ，δ-不饱和酰胺的区域和非对映选择性共轭加成，来获得相同类型的杂环骨架，但具有相反的绝对构型。辅助，然后手性辅助去除，臭氧分解和还原胺化/分子内亲核取代序列。

  DOI：

  10.1021/jo302438k

文献信息

• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• NOVEL PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ADENOID CYSTIC CARCINOMA
  申请人：GONGWIN BIOPHARM HOLDINGS CO., LTD.

  公开号：US20170172951A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided is a method for treating adenoid cystic carcinoma by using a pharmaceutical composition including benzenesulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable carriers.
• US9782370B2
  申请人：——

  公开号：US9782370B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• [EN] TRPV4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLP

  公开号：WO2011091407A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as TRPV4 antagonists.
• Using Heteroaryl-lithium Reagents as Hydroxycarbonyl Anion Equivalents in Conjugate Addition Reactions with (<i>S</i>,<i>S</i>)-(+)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary; Enantioselective Synthesis of 3-Substituted Pyrrolidines
  作者：Beatriz Alonso、Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Efraim Reyes、Uxue Uria

  DOI：10.1021/jo302438k

  日期：2013.1.18

  of hydroxycarbonyl anion equivalents to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary, making use of the synthetic equivalence between the heteroaryl moieties and the carboxylate group. This protocol has been applied as key step in the enantioselective synthesis of 3-substituted pyrrolidines in which, after removing the chiral auxiliary, the heteroaryl

  我们已经开发出一种有效的方案，可以使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，利用杂芳基部分和羧酸酯基团之间的合成等价物。该方案被用作3-取代的吡咯烷的对映选择性合成中的关键步骤，其中在除去手性助剂后，杂芳基部分被转化为羧酸酯基团，随后被还原和双亲核取代。或者，也可以通过将有机锂试剂与衍生自相同手性的α，β，γ，δ-不饱和酰胺的区域和非对映选择性共轭加成，来获得相同类型的杂环骨架，但具有相反的绝对构型。辅助，然后手性辅助去除，臭氧分解和还原胺化/分子内亲核取代序列。