3β-Acetoxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-on | 1434-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-on
• 英文别名: 3β-Acetoxy-16α-methyl-20-oxo-5α-pregnan；16α-Methyl-5α-pregnanol-(3β)-on-(20)-acetat；3β-acetoxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-one；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17S)-17-acetyl-10,13,16-trimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1434-57-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: JCOVWIPNTCQHHR-YXNDNKRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-on 在 甲醇 、 iron(III) chloride 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-bromo-1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17S)-3-hydroxy-3,10,13,16-tetramethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C7, C12 ET C16 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文描述了化学式（I）、化学式（V）或化学式（IX）的神经活性类固醇或其药用盐；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11a、R11b、R12、R16、R17、R19和-----的每个实例如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包含本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2018013615A1
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 3β-Acetoxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-on
  参考文献：
  名称：

  [EN] C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C7, C12 ET C16 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文描述了化学式（I）、化学式（V）或化学式（IX）的神经活性类固醇或其药用盐；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11a、R11b、R12、R16、R17、R19和-----的每个实例如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包含本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2018013615A1

文献信息

• Sterische Einfl�sse einer 16?-Methylgruppe auf Reaktionen in der Seitenkette von Allopregnan-Verbindungen
  作者：K. Heusler、J. Kebrle、C. Meystre、H. Ueberwasser、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420636

  日期：——

  The yield in the 1,4-addition of methylmagnesium iodide to Δ16-allopregnene-20 ones was improved by using tetrahydro-furan as solvent, and the reaction was applied to a number of 11 -substituted and -unsubstituted compounds, to a Δl6-21-acetoxy-20-ketone and also to 16-dehydro-progesterone.

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。
• C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190233465A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Described herein are neuroactive steroids of Formula (I), Formula (V), or Formula (IX) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein each instance of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 11a , R 11b , R 12 , R 16 , R 17 , R 19 , and are as herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.