methyl 2-acetamido-4,5-dichlorobenzoate | 869550-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4,5-dichlorobenzoate
• CAS: 869550-60-7
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 262.092
• InChiKey: PZCIJZMWEYFEFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,5-dichlorobenzoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 6,7-dichloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在新的恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮衍生物的Gly / NMDA，AMPA和海因酸酯受体上的合成和药理研究，其在2位和稠合苯并环上带有不同的取代基。

  摘要：

  报道了新的恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮衍生物在Gly / NMDA，AMPA和海因酸盐受体上的合成及生物学评价。在2-位（巯基，羰基和甲基）和稠合的苯并环（氯原子和三氟甲基）上引入了不同的取代基。在本文报道的化合物中，2-巯基衍生物1-4显示出最高的Gly / NMDA亲和力，可与5，7-二氯尿嘧啶酸相比。活性最高的化合物是7-氯取代的衍生物1（Ki = 0.082 microM），其相对于AMPA和KA受体的Gly / NMDA选择性分别为50倍和500倍。在AMPA和NMDA受体离子通道上对某些选定的2-巯基化合物进行的功能拮抗研究评估了这些衍生物的拮抗特性。SAR研究指出了在恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮骨架的2位和3位同时存在富电子部分的重要性。实际上，3-sp2-氮原子在增强氢键中起着重要作用，而氢键是4-羰基氧可能与Gly / NMDA受体位点的精氨酸残基（R523）形成

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.017
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红酸酐 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 2-acetamido-4,5-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在新的恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮衍生物的Gly / NMDA，AMPA和海因酸酯受体上的合成和药理研究，其在2位和稠合苯并环上带有不同的取代基。

  摘要：

  报道了新的恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮衍生物在Gly / NMDA，AMPA和海因酸盐受体上的合成及生物学评价。在2-位（巯基，羰基和甲基）和稠合的苯并环（氯原子和三氟甲基）上引入了不同的取代基。在本文报道的化合物中，2-巯基衍生物1-4显示出最高的Gly / NMDA亲和力，可与5，7-二氯尿嘧啶酸相比。活性最高的化合物是7-氯取代的衍生物1（Ki = 0.082 microM），其相对于AMPA和KA受体的Gly / NMDA选择性分别为50倍和500倍。在AMPA和NMDA受体离子通道上对某些选定的2-巯基化合物进行的功能拮抗研究评估了这些衍生物的拮抗特性。SAR研究指出了在恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮骨架的2位和3位同时存在富电子部分的重要性。实际上，3-sp2-氮原子在增强氢键中起着重要作用，而氢键是4-羰基氧可能与Gly / NMDA受体位点的精氨酸残基（R523）形成

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.017