N-allyl-N-(4-fluoro-phenyl)acetamide | 877082-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-fluoro-phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 877082-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: RCAOXTCWXJZWDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  281.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-fluoro-phenyl)acetamide 在 过氧化双月桂酰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{3-[2-(1-cyclohexyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  S-(3-Chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate: a linchpin radical coupling agent for the synthesis of heterocyclic and polycyclic compounds

  摘要：

  本文描述了S-(3-氯-2-氧代丙基)-O-乙基黄原酸酯的制备与使用，该化合物可直接引入α-氯酮基团，并应用于合成杂环和多环结构。

  DOI：

  10.1039/b514509k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-allyl-N-(4-fluoro-phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  S-(3-Chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate: a linchpin radical coupling agent for the synthesis of heterocyclic and polycyclic compounds

  摘要：

  本文描述了S-(3-氯-2-氧代丙基)-O-乙基黄原酸酯的制备与使用，该化合物可直接引入α-氯酮基团，并应用于合成杂环和多环结构。

  DOI：

  10.1039/b514509k

文献信息

• A Method for Cleaving an Allyl Protecting Group at the Amide Nitrogen of Peptides by One-Pot Olefin Isomerization−Oxidation
  作者：Kouki Kajihara、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jo801915c

  日期：2008.12.5

  A facile method for N-deallylation at the amide nitrogen of peptides is described. One-pot deallylation of a substrate through ruthenium hydride-catalyzed terminal olefin isomerization and subsequent ozonolysis gave the corresponding deallylated product under mild conditions.

  描述了一种在肽的酰胺氮上进行N-去烯丙基化的简便方法。通过氢化物催化的末端烯烃异构化反应进行底物的一锅脱酯反应，然后进行臭氧分解，在温和的条件下得到相应的脱羧产物。
• A Radical Route to α-Substituted Enones
  作者：Bartosz Bieszczad、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02783

  日期：2022.9.30

  A versatile strategy for the α-substitution of enones through the formal fusion between enones and unactivated alkenes is described. It relies on the formation and use of α-xanthyl-β-hydroxy ketones, which can be considered as synthetic equivalents of the high energy and difficult to tame alkenyl radicals. The process, which can often be accomplished one-pot, could be extended in one case to an α,β-unsaturated

  描述了通过烯酮和未活化烯烃之间的正式融合来进行烯酮α-取代的通用策略。它依赖于 α-xanthyl-β-羟基酮的形成和使用，它可以被认为是高能且难以驯服的烯基自由基的合成等价物。该过程通常可以一锅完成，在一种情况下可以扩展到α,β-不饱和酯。
• A Versatile Route to Acyl (MIDA)Boronates
  作者：Hui Qiao、Jean Michalland、Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/chem.202302235

  日期：2023.10.18

  Exploiting the reactivity of the novel acetyl (MiDA)boronate radical allows access to a broad range of acyl (MIDA)boronates, which in suitable cases can be converted into B(MIDA) substituted furans and pyrroles.

  利用新型乙酰基 (MIDA href=https://www.molaid.com/MS_77844 target="_blank">DA) 硼酸酯自由基的反应性，可以获得多种酰基 (MIDA) 硼酸酯，在合适的情况下，这些酰基 (MIDA) 硼酸酯可以转化为 B(MIDA) 取代的呋喃和吡咯。