(+)-epi-cinchonamine | 10283-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-epi-cinchonamine
• 英文别名: epicinchonamine；Epicinchonamin；2-[2-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-1H-indol-3-yl]ethanol
• CAS: 10283-69-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: YAUKSCGKZYUZRH-SUNYJGFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (+)-epi-cinchonamine
  参考文献：
  名称：

  关于中国生物碱。第七次沟通。关于金鸡敏和奎宁的构成

  摘要：

  1.金鸡胺是在紫外线下的一酸碱C 19 H 24 ON 2。具有吲哚衍生物的吸收光谱特性，并且除了吲哚环之外，还具有易于氢化的双键。氧以羟基的形式存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330124

文献信息

• Organometallic reagents in synthesis
  作者：Amos B. Smith、Melean Visnick、John N. Haseltine、Paul A. Sprengeler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90586-1

  日期：1986.1

  Organodilithium reagents derived from 2-alkyl-N-trimethylsilyl anilines undergo condensation with esters of carboxylic acids to afford substituted indoles. A total of 16 examples are reported; yields in general were good. In conjunction with this program, a convenient, large-scale procedure for preparation of monosilylated anilines was also developed. To demonstrate the utility of the new indole protocol

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。
• Culvenor et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1485,1490
  作者：Culvenor et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tschen'; et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1960, vol. 30, p. 2085,2087; engl. Ausg. S. 2066
  作者：Tschen'、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tschen'; et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 123, p. 707
  作者：Tschen'、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über China-Alkaloide. 7. Mitteilung. Über die Konstitution von Cinchonamin und Chinamin
  作者：R. Goutarel、M.-M. Janot、V. Prelog、W. I. Taylor

  DOI：10.1002/hlca.19500330124

  日期：——

  1. Das Cinchonamin ist eine einsäurige Base C19H24ON2, welche im UV. ein für Indol-Derivate charakteristisches Absorptionsspektrum aufweist und zusätzlich zum Indol-Ring eine leicht hydrierbare Doppelbindung besitzt. Der Sauerstoff ist in Form einer Hydroxyl-Gruppe anwesend.

  1.金鸡胺是在紫外线下的一酸碱C 19 H 24 ON 2。具有吲哚衍生物的吸收光谱特性，并且除了吲哚环之外，还具有易于氢化的双键。氧以羟基的形式存在。