(E)-(S)-4-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-hex-2-enoic acid methyl ester | 123843-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hex-2-enoate
• CAS: 123843-04-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: QSGCYEGSTPGBRO-JWHUVLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.02h， 生成 3-((S)-3-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-ethyl-propyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德型环化反应合成（+）-和（-）-20-上-ibophyllidine的对映体特异性

  摘要：

  五环伪的映体特异性合成白坚木属生物碱（+） - 20表- ibophyllidine 1以及它的（ - ） -对映体已通过瞬时secodine状中间体的分子内狄尔斯-阿尔德环加成型已经实现6形成通过使吲哚-2-丙烯酸酯前体2和适当的手性胺3缩合，然后进行酸处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99624-2
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-(S)-4-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德型环化反应合成（+）-和（-）-20-上-ibophyllidine的对映体特异性

  摘要：

  五环伪的映体特异性合成白坚木属生物碱（+） - 20表- ibophyllidine 1以及它的（ - ） -对映体已通过瞬时secodine状中间体的分子内狄尔斯-阿尔德环加成型已经实现6形成通过使吲哚-2-丙烯酸酯前体2和适当的手性胺3缩合，然后进行酸处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99624-2

文献信息

• JEGHAM, SAMIR;FOURREY, JEAN-LOUIS;DAS, BHUPESH C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1959-1962
  作者：JEGHAM, SAMIR、FOURREY, JEAN-LOUIS、DAS, BHUPESH C.

  DOI：——

  日期：——