spiro<5α-androstan-17β,2'-oxirane> | 33208-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: spiro<5α-androstan-17β,2'-oxirane>
• 英文别名: 17β-spirooxirano-5α-androstane；spiro[androstane-17,2'-oxirane]；Spiro-17β-oxiranyl-5α-androstan；(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane]
• CAS: 33208-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: ANNNCUHEIXOQTD-LFGUEBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<5α-androstan-17β,2'-oxirane> 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17α-Methyl-5α-Androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroids and Steroidases. XI. Synthetic Approaches to C-17 Bis(2-hydroxyethyl)-amino Compounds as Potential Precursors of 17-Hydroxyandrostane Nitrogen Mustards

  摘要：

  一些潜在的氮芥子前体17α-双(2-羟乙基)氨甲基雄烯-17β-醇衍生物的合成已通过两种途径实现。在研究过程中，获得了明确证据，即将氰化物加入17-酮类固醇主要产生17β-羟基-17α-氰基对映体。

  DOI：

  10.1139/v71-395
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 、 trimethylsulfonium iodide 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73.3%的产率得到spiro<5α-androstan-17β,2'-oxirane>
  参考文献：
  名称：

  甾体螺氧杂环丁烷。一、部分17-螺氧杂环丁烷雄甾烷的合成及抗雄激素特性

  摘要：

  目前已知有大量甾体17-螺内酯。广为人知的抗盐皮质激素制剂螺内酯、螺内酯和普瑞农都属于它们 [1, 2]。虽然在该系列中发现了具有合成代谢、促孕、抗雄激素和抗雌激素活性的化合物，但螺呋喃类化合物鲜为人知 [3-7]。另一方面，将硫的收率应用于酮类固醇的甲基化使螺环氧乙烷易于获得 [8]。17-螺环环氧乙烷的生物活性研究表明，某些化合物可以不可逆地抑制3-酮类固醇-AS-异构酶[9]。处于中间位置的 17-螺环烷类化合物的研究还不够充分，尽管该系列的一些例子已经为人所知 [6, 10, 11]。甾体氧杂环丁烷的合成包括两种方法：使用甲苯磺酰氯在吡啶中环化 17t~-(2-羟乙基)-17/~羟基类固醇 [6, 10]，以及用二甲基甲苯磺酰亚胺锍扩大螺环氧乙烷环 [11]。二甲基亚砜也可用于此目的 [12]，其中应考虑到 17-酮类固醇与过量二甲基亚砜的直接相互作用导致 17(R) 和 17(S)-异构体的形成，因为反应在

  DOI：

  10.1007/bf02219031

文献信息

• Modification of androstane steroids with three-membered heterocycles at C[17]
  作者：A. N. Sova、S. I. Sal'nikova、I. M. Gella、A. É. Aliev、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00764442

  日期：1989.9

  application [12, 14]. The polar groups --COOH, ---CONR 2, --NHCOR, --NHCONH 2 inhibit enzymes involved in the biosynthesis and metabolism of androgens [5, 9]. Modification of steroids with three-membered heterocycles also modified biological activity, replacement of the 3-keto group in dihydrotestosterone by a spirooxirane group resulting in the loss of hormonal activity, and the appearance of the ability

  在 C(17) 处将 C1-C 2 烷基取代基引入雄甾烷类固醇导致它们对雄激素受体的特异性降低，以及雄激素和合成代谢作用的分离 [3]。Cs-C 6 睾酮和美睾酮中 C(17) 上的取代基会显着抑制全身激素活性，并在局部应用时出现高抗雄激素作用 [12, 14]。极性基团--COOH、---CONR 2、--NHCOR、--NHCONH 2 抑制参与雄激素生物合成和代谢的酶[5, 9]。用三元杂环修饰类固醇也改变了生物活性，用螺环氧乙烷基团取代二氢睾酮中的 3-酮基团，导致荷尔蒙活性丧失，以及抑制参与雄激素生物合成的酶之一的能力的出现，即 A5-3 酮类固醇异构酶 [7, 8]。在用 17 螺环环氧乙烷环取代睾酮中的 17~-OH 基团时可以看到类似的行为 [6]。在 C(19) 处含有环氧乙烷环的雄酮能够不可逆地抑制芳香酶，芳香酶负责在体内将雄激素转化为雌激素 [8, 16]。