17α-dimethylaminomethyl-5α-androstan-17β-ol | 127728-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-dimethylaminomethyl-5α-androstan-17β-ol
• CAS: 127728-92-1
• 化学式: C₂₂H₃₉NO
• 分子量: 333.558
• InChiKey: VEQZJPLZVBXTFA-FAWMDMTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 17α-dimethylaminomethyl-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  用三元杂环修饰雄甾烷类固醇 [17]

  摘要：

  在 C(17) 处将 C1-C 2 烷基取代基引入雄甾烷类固醇导致它们对雄激素受体的特异性降低，以及雄激素和合成代谢作用的分离 [3]。Cs-C 6 睾酮和美睾酮中 C(17) 上的取代基会显着抑制全身激素活性，并在局部应用时出现高抗雄激素作用 [12, 14]。极性基团--COOH、---CONR 2、--NHCOR、--NHCONH 2 抑制参与雄激素生物合成和代谢的酶[5, 9]。用三元杂环修饰类固醇也改变了生物活性，用螺环氧乙烷基团取代二氢睾酮中的 3-酮基团，导致荷尔蒙活性丧失，以及抑制参与雄激素生物合成的酶之一的能力的出现，即 A5-3 酮类固醇异构酶 [7, 8]。在用 17 螺环环氧乙烷环取代睾酮中的 17~-OH 基团时可以看到类似的行为 [6]。在 C(19) 处含有环氧乙烷环的雄酮能够不可逆地抑制芳香酶，芳香酶负责在体内将雄激素转化为雌激素 [8, 16]。

  DOI：

  10.1007/bf00764442