17α-Methyl-5α-Androstan-17β-ol | 1229-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Methyl-5α-Androstan-17β-ol
• 英文别名: 17α-Methyl-5α-androstanol-(17β)；17alpha-methyl-5alpha-androstan-17beta-ol；17-Methyl-5alpha-androstan-17beta-ol；(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1229-04-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: YRLBWYBAALVUGC-PAPWGAKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  378.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1 mg/ml； DMSO：1 mg/ml；乙醇：5 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Methyl-5α-Androstan-17β-ol 在 盐酸 作用下， 生成 17,17-Dimethyl-18-nor-5α-Δ¹³-androsten
  参考文献：
  名称：

  Torreilles,J.; Crastes de Paulet,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4112 - 4117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-甲睾酮 生成 17α-Methyl-5α-Androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroids and Steroidases. XI. Synthetic Approaches to C-17 Bis(2-hydroxyethyl)-amino Compounds as Potential Precursors of 17-Hydroxyandrostane Nitrogen Mustards

  摘要：

  一些潜在的氮芥子前体17α-双(2-羟乙基)氨甲基雄烯-17β-醇衍生物的合成已通过两种途径实现。在研究过程中，获得了明确证据，即将氰化物加入17-酮类固醇主要产生17β-羟基-17α-氰基对映体。

  DOI：

  10.1139/v71-395

文献信息

• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• Potential organ or tumor-imaging agents. 16. Fluorinated androstanes and the prostate
  作者：Andre Castonguay、Raymond E. Counsell、R. W. Scot Skinner、Rodney V. Pozderac

  DOI：10.1021/jm00202a015

  日期：1978.4

  A series of substituted 5alpha-androstan-17beta-ols was synthesized and evaluated for their potential use in the development of a prostate imaging agent. The ability of the synthesized compounds to compete with [3H]-5alpha-dihydrotestosterone for rat prostate androgen receptor protein served as the screening assay. For 3-substituted derivatives, the order of binding to the androgen receptor protein

  合成了一系列取代的5α-雄激素-17β-醇，并评估了它们在前列腺成像剂开发中的潜在用途。合成的化合物与[3H]-5α-二氢睾酮竞争大鼠前列腺雄激素受体蛋白的能力用作筛选测定。对于3取代的衍生物，与雄激素受体蛋白的结合顺序为= O大于-OH大于H近似等于F。3beta-Fluoro-5alpha-androstan-17beta-ol被发现具有大约5％的去势大鼠丙酸睾丸激素的雄激素活性。3β-氟衍生物的低生物活性，再加上与引入氟18相关的合成障碍，导致我们寻找更合适的卤素类固醇作为潜在的放射诊断手段。
• Mass Spectrometry in Structural and Stereochemical Problems. XXXV.¹ Mass Spectrometric Fragmentation and Hydrogen Transfer Reactions in 16-Keto Steroids. A Novel Synthesis of Side Chain Labeled Cholestanes²
  作者：C. Beard、J. M. Wilson、H. Budzikiewicz、Carl. Djerassi

  DOI：10.1021/ja01056a036

  日期：1964.1
• Pelc,B., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1624 - 1631
  作者：Pelc,B.

  DOI：——

  日期：——
• Hewett; Gibson; Gilbert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, # 4, p. 336 - 340
  作者：Hewett、Gibson、Gilbert、Redpath、Savage、Sleigh、Taylor

  DOI：——

  日期：——