2-diphenylacetoxy-benzoic acid | 88875-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylacetoxy-benzoic acid
• 英文别名: 2-Diphenylacetoxy-benzoesaeure；2-(2,2-Diphenylacetyl)oxybenzoic acid
• CAS: 88875-69-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: WCWJRVJFTQJZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl salicylate 在 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-diphenylacetoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.

  摘要：

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2632

文献信息

• Diphenylacetyl salicylic acid
  申请人：VALE CHEMICAL COMPANY INC

  公开号：US02792416A1

  公开（公告）日：1957-05-14
• TAKEMURA, SHOJI;AZUMA, YOSHIKO;SHOGAKI, CHIYUKI;MIKI, YASUYOSHI;NAGATOMI,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2632-2638
  作者：TAKEMURA, SHOJI、AZUMA, YOSHIKO、SHOGAKI, CHIYUKI、MIKI, YASUYOSHI、NAGATOMI,+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.
  作者：SHOJI TAKEMURA、YOSHIKO AZUMA、CHIYUKI SHOGAKI、YASUYOSHI MIKI、HIKARU NAGATOMI、BOMPEI YASUI、KAZUKO ANDO

  DOI：10.1248/cpb.31.2632

  日期：——

  A synthetic route to 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acid derivatives was developed and the effects of the products on the heat-denaturation of albumin and on heat-induced erythrocytolysis were examined (in vitro anti-inflammation test). Trichloroethyl salicylate was acylated with diphenylacetic acid and its derivatives in the presence of methanesulfonyl chloride and pyridine, and the products were deprotected with zinc-acetic acid to give 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acid derivatives. Their biological effects resembled those of ibuprofen.

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。