3-amino-5-nitroacetanilide | 42380-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-nitroacetanilide
• 英文别名: N-(3-amino-5-nitrophenyl)acetamide；3-Amino-5-nitro-acetanilid；3-acetamido-5-nitroaniline
• CAS: 42380-21-2
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.178
• InChiKey: VAWNHKFFVKBVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-nitroacetanilide 在 吡啶 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 36.33h， 生成 2-(3-acetamino-5-aminophenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成一些由1,3-双（6-氮杂嘧啶-1-基）苯和1,3,5-三（6-氮杂嘧啶-1-基）苯对称取代的化合物†

  摘要：

  制备了3,5-双（5-羧基-6-氮杂嘧啶-1-基）苯胺（7）和1,3,5-三（5-羧基-6-氮杂嘧啶-1-基）苯（10）。由3-氨基-5-硝基乙酰苯胺（1）通过中间体2–6合成。一系列其它取代的6-氮杂尿嘧啶衍生物的9，11-14还制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390219
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dinitrophenyl)-acetamide 在 ammonium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以65%的产率得到3-amino-5-nitroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Starazo三联开关-不对称1,3,5-三（芳偶氮）苯的合成。

  摘要：

  多状态开关可以极大地增加信息存储容量和智能材料的复杂性。在这种情况下，成功制备了在一个苯环上合并三个光开关的不对称1,3,5-三（芳基偶氮）苯-'starazos'。研究了两种不同的合成策略，一种基于Baeyer-Mills反应，另一种基于Pd催化的芳基肼与芳基卤化物的偶联反应，然后氧化。Pd催化的路线有效地导致目标化合物，不对称的三（芳基偶氮）苯。使用UV-vis和1H NMR光谱对这些三重开关的异构化行为进行了初步表征。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.4

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US20150011548A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A compound of formula (I), wherein R 3 , R 4 , G, B, M, and Z are as defined in the claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as FGFR inhibitors and are useful in the treatment of a condition, where FGFR kinase inhibition is desired, such as cancer.

  公式（I）的化合物中，其中R3、R4、G、B、M和Z如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐已被披露。公式（I）的化合物具有作为FGFR抑制剂的效用，并且在需要FGFR激酶抑制的情况下，如癌症治疗中是有用的。
• US4127646A
  申请人：——

  公开号：US4127646A

  公开（公告）日：1978-11-28
• US9447091B2
  申请人：——

  公开号：US9447091B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• Starazo triple switches – synthesis of unsymmetrical 1,3,5-tris(arylazo)benzenes
  作者：Andreas H Heindl、Hermann A Wegner

  DOI：10.3762/bjoc.16.4

  日期：——

  the other based on Pd-catalyzed coupling reactions of arylhydrazides and aryl halides, followed by oxidation, were investigated. The Pd-catalyzed route efficiently led to the target compounds, unsymmetrical tris(arylazo)benzenes. These triple switches were preliminarily characterized in terms of their isomerization behavior using UV-vis and 1H NMR spectroscopy. The efficient synthesis of this new class

  多状态开关可以极大地增加信息存储容量和智能材料的复杂性。在这种情况下，成功制备了在一个苯环上合并三个光开关的不对称1,3,5-三（芳基偶氮）苯-'starazos'。研究了两种不同的合成策略，一种基于Baeyer-Mills反应，另一种基于Pd催化的芳基肼与芳基卤化物的偶联反应，然后氧化。Pd催化的路线有效地导致目标化合物，不对称的三（芳基偶氮）苯。使用UV-vis和1H NMR光谱对这些三重开关的异构化行为进行了初步表征。
• Synthesis of some symmetrically substituted compounds derived from 1,3-bis(6-azauracil-1-yl)benzene and 1,3,5-tris(6-azauracil-1-yl)benzene
  作者：Petr Bílek、Jan Slouka

  DOI：10.1002/jhet.5570390219

  日期：2002.3

  The 3,5-bis(5-carboxy-6-azauracil-1-yl)aniline (7) and 1,3,5-tris(5-carboxy-6-azauracil-1-yl)benzene (10) were prepared from 3-amino-5-nitroacetanilide (1) via intermediates 2–6. A series of other substituted 6-azauracil derivatives 9, 11-14 were also prepared.

  制备了3,5-双（5-羧基-6-氮杂嘧啶-1-基）苯胺（7）和1,3,5-三（5-羧基-6-氮杂嘧啶-1-基）苯（10）。由3-氨基-5-硝基乙酰苯胺（1）通过中间体2–6合成。一系列其它取代的6-氮杂尿嘧啶衍生物的9，11-14还制备。