1-(4,6-二甲基吡啶-2-基)-1-[2-(二(丙-2-基)氨基)乙基]-3,3-二甲基脲 | 75308-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(4,6-二甲基吡啶-2-基)-1-[2-(二(丙-2-基)氨基)乙基]-3,3-二甲基脲
• 英文名称: N'-(2-Diisoproylaminoethyl)-N'-(4,6-dimethyl-<2>pyridyl)-N,N-dimethylharnstoff
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-(2-diisopropylamino-ethyl)-N'-(4-ethyl-<2>pyridyl)-harnstoff；N'-(2-Diisoproylaminoethyl)-N'-(4,6-dimethyl-[2]pyridyl)-N,N-dimethylharnstoff；N-(2-Diisopropylaminoethyl)-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)-N',N'-dimethylurea；1-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)-1-[2-[di(propan-2-yl)amino]ethyl]-3,3-dimethylurea
• CAS: 75308-65-5
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄O
• 分子量: 320.478
• InChiKey: GBZXIZORJXALPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-二甲基吡啶-2-基)-1-[2-(二(丙-2-基)氨基)乙基]-3,3-二甲基脲 在 氘代二甲亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 21.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(4,6-bis(trideuteriomethyl)-2-pyridyl)-N'-[2-(diisopropylamino)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  氘同位素对N，N-二甲基-N'-[2-（二异丙氨基氨基）乙基] -N'-（4,6-二甲基-2-吡啶基）脲抑制胃分泌的作用。代谢产物的合成。

  摘要：

  使用同位素取代来延迟胃抗分泌剂N，N-二甲基-N'-[2-（二异丙氨基氨基）乙基] -N'-（4,6-二甲基-2-吡啶基）脲的氧化代谢（1 ）并提高其抗分泌效能。1的吡啶环甲基氢被氘或氟取代。发现六氘代类似物（12）作为胃泌素四肽刺激的胃酸分泌的抑制剂，其效力比蛋白质形式（1）高约2.1倍。六氟类似物（11）的效力是1的0.4倍。开发了一种有用的吡啶环合成方法来制备1、10a（4-羟甲基）和10b（6-羟甲基）以及六氟类似物11的代谢物。涉及1，3-二酮与适当的N-取代的a基乙酸酯的缩合。

  DOI：

  10.1021/jm00365a020
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-dimethyl-2-pyridinyl)acetamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 12.5h， 生成 1-(4,6-二甲基吡啶-2-基)-1-[2-(二(丙-2-基)氨基)乙基]-3,3-二甲基脲
  参考文献：
  名称：

  胃酸分泌抑制剂：抗分泌的2-吡啶基脲衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列氨基烷基取代的吡啶基脲，并评估了它们作为胃酸分泌的抑制剂。N，N-二甲基-N'-[2-（二异丙基氨基）乙基] -N'-（4,6-二甲基-2-吡啶基）脲（8g）是此类中最有效的例子。该化合物与西咪替丁的比较表明，它在用胃泌素四肽刺激的狗中是等效的，但在用组胺刺激的狗中大约是等效的。组胺H 2受体的拮抗作用似乎并未引起分泌的抑制，因为该化合物在体外仅显示出对H 2受体的弱抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00358a015

文献信息

• US4203988A
  申请人：——

  公开号：US4203988A

  公开（公告）日：1980-05-20
• A deuterium isotope effect on the inhibition of gastric secretion by N,N-dimethyl-N'-[2-(diisopropylamino)ethyl]-N'-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)urea. Synthesis of metabolites
  作者：Jacob M. Hoffman、Charles N. Habecker、Adolph M. Pietruszkiewicz、William A. Bolhofer、Edward J. Cragoe、Mary Lou Torchiana、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/jm00365a020

  日期：1983.11

  protio form (1) as an inhibitor of gastric acid secretion stimulated by gastrin tetrapeptide. The hexafluoro analogue (11) was 0.4 times as potent as 1. A useful pyridine ring synthesis was developed to prepare the metabolites of 1, 10a (4-hydroxymethyl) and 10b (6-hydroxymethyl), and the hexafluoro analogue 11. These syntheses involved the condensation of 1,3-diketones with an appropriately N-substituted

  使用同位素取代来延迟胃抗分泌剂N，N-二甲基-N'-[2-（二异丙氨基氨基）乙基] -N'-（4,6-二甲基-2-吡啶基）脲的氧化代谢（1 ）并提高其抗分泌效能。1的吡啶环甲基氢被氘或氟取代。发现六氘代类似物（12）作为胃泌素四肽刺激的胃酸分泌的抑制剂，其效力比蛋白质形式（1）高约2.1倍。六氟类似物（11）的效力是1的0.4倍。开发了一种有用的吡啶环合成方法来制备1、10a（4-羟甲基）和10b（6-羟甲基）以及六氟类似物11的代谢物。涉及1，3-二酮与适当的N-取代的a基乙酸酯的缩合。
• Inhibitors of gastric acid secretion: antisecretory 2-pyridylurea derivatives
  作者：William A. Bolhofer、Albert A. Deana、Charles N. Habecker、Jacob M. Hoffman、Norman P. Gould、Adolph M. Pietruszkiewicz、John D. Prugh、Mary Lou Torchiana、Edward J. Cragoe、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/jm00358a015

  日期：1983.4

  A series of aminoalkyl-substituted pyridylureas has been prepared and evaluated as inhibitors of gastric acid secretion. N,N-Dimethyl-N'-[2-(diisopropylamino)ethyl]-N'-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)urea (8g) was the most potent example of the class. Comparison of this compound with cimetidine showed it to be equipotent in dogs stimulated with gastrin tetrapeptide but approximately half as potent in dogs

  已经制备了一系列氨基烷基取代的吡啶基脲，并评估了它们作为胃酸分泌的抑制剂。N，N-二甲基-N'-[2-（二异丙基氨基）乙基] -N'-（4,6-二甲基-2-吡啶基）脲（8g）是此类中最有效的例子。该化合物与西咪替丁的比较表明，它在用胃泌素四肽刺激的狗中是等效的，但在用组胺刺激的狗中大约是等效的。组胺H 2受体的拮抗作用似乎并未引起分泌的抑制，因为该化合物在体外仅显示出对H 2受体的弱抑制。