acetic acid 2-[(3-benzyloxy-2-methoxytetrahydropyran-2''-yl)ethynyl]tetrahydropyran-3-yl ester | 440083-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-[(3-benzyloxy-2-methoxytetrahydropyran-2''-yl)ethynyl]tetrahydropyran-3-yl ester
• CAS: 440083-11-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: QPLWCDTXERGONC-MLNNCEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-[(3-benzyloxy-2-methoxytetrahydropyran-2''-yl)ethynyl]tetrahydropyran-3-yl ester 在 10% Pd/BaCO3 喹啉 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,4aR,8aS)-spiro[6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-b]pyran-2,2'-oxane]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]ethynyl]-3-phenylmethoxyoxan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 acetic acid 2-[(3-benzyloxy-2-methoxytetrahydropyran-2''-yl)ethynyl]tetrahydropyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9