甲基(2R,4S)-4-羟基-2-哌啶羧酸酯 | 211058-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2R,4S)-4-羟基-2-哌啶羧酸酯
• 英文名称: methyl (2R,4S)-4-hydroxy-2-piperidinecarboxylate
• 英文别名: methyl 4(S)-hydroxypiperidine-2(R)-carboxylate；methyl (2R,4S)-4-hydroxypiperidine-2-carboxylate
• CAS: 211058-81-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: XYDFSCGFCFYWNY-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-170 °C (decomp)
• 沸点：
  257.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2R,4S)-4-羟基-2-哌啶羧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-[(2R)-2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海胆子房中苦味成分pulcherrimine的所有异构体的合成

  摘要：

  全部八个异构体pulcherrimine的，海胆（的原则苦马粪）卵巢已经被合成，从而导致pulcherrimine的绝对构型的修订。合成的Pulcherrimine和2 S异构体在1.0 mM的浓度下具有很高的苦味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02095-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-4-hydroxy-1-((R)-1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基(2R,4S)-4-羟基-2-哌啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  The discovery of CCR3/H1 dual antagonists with reduced hERG risk

  摘要：

  A series of dual CCR3/H-1 antagonists based on a bispiperidine scaffold were discovered. Introduction of an acidic group overcame hERG liability. Bioavailability was optimised by modulation of physico-chemical properties and physical form to deliver a compound suitable for clinical evaluation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.124

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2019104011A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本发明涉及化合物、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药剂，以及使用此类化合物治疗或预防与鞘氨醇半乳糖基转移酶（CGT）相关疾病或失调的方法，例如，例如，溶酶体贮积病。溶酶体贮积病的例子包括，例如，克拉伯病和异染性脑白质营养不良。
• Pipecolinic acid derivatives, method of manufacturing the same and therapeutic agents containing these compounds
  申请人：——

  公开号：US20010056184A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The present invention provides a compound of the general formula (I) or a pharmaceutical salt thereof, 1 wherein, when R 1 and R 2 are the same they are represented by ═O, ═N, —OR 9 (where R 9 is hydrogen, lower alkyl or benzyl), when R 1 and R 2 are different and one of R 1 and R 2 is represented by hydrogen, the other is represented by —R 5 —R 6 —, (where R 5 is —O—, —NH—, —NHCO—, or —NHSO 2 —, and where R 6 is hydrogen, lower alkyl, —Ph—R 7 , —(CH 2 )n—O—Ph—R 7 , (where n=1-6, R 7 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, or pyridyloxy), indolyl, N-oxidepyridyl, phthalimide, thienyl, or pyridyl); R 3 represents —COOH, —COOEt, —COOMe, —CH 2 N(OH)CHO, or —CONHOH; R 4 represents lower alkyl, thienyl, —Ph—R 8 (where R 9 represents hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, halogen, pyridyloxy, or phenyl group substituted hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, and halogen), and methods of making compounds within the class of the general formula (I).

  本发明提供了一般式(I)的化合物或其药用盐，其中，当R1和R2相同时，它们分别表示为H、N、—OR9（其中R9为氢、低烷基或苄基）；当R1和R2不同且其中一个为氢时，另一个表示为—R5—R6—（其中R5为—O—、—NH—、—NHCO—或—NHSO2—，而R6为氢、低烷基、—Ph—R7、—(CH2)n—O—Ph—R7（其中n=1-6，R7为氢、羟基、低烷基、低烷氧基、卤素、硝基或吡啶氧基）、吲哚基、N-氧化吡啶基、邻苯二酰亚胺基、噻吩基或吡啶基）；R3表示—COOH、—COOEt、—COOMe、—CH2N(OH)CHO或—CONHOH；R4表示低烷基、噻吩基、—Ph—R8（其中R8表示羟基、低烷基、低烷氧基、硝基、卤素、吡啶氧基或苯基取代的氢、低烷基、低烷氧基、羟基和卤素）；以及制备一般式(I)类化合物的方法。
• DINUCLEOTIDE COMPOUNDS FOR HCV INFECTION
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140112886A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds comprise two 2′-methyl nucleotides linked according to Formula I: N 1 -L-N 2 (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, stereoisomer, isomeric form, tautomeric form or polymorphic form thereof; wherein N 1 , L and N 2 are as described herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在某些实施方式中，披露了核苷类衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合给药。在某些实施方式中，所述化合物包括根据以下式I连接的两个2'-甲基核苷酸：N1-L-N2(I)或其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物、立体异构体、同分异构体、互变异构体或其多形形式；其中N1、L和N2如本文所述。
• An Efficient synthesis of orthogonally protected<i>trans</i>- and<i>cis</i>-4-aminopipecolic acid
  作者：István Szatmári、Loránd Kiss、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/jhet.5570430539

  日期：2006.9

  A straightforward synthesis of orthogonally Nα/Nγ-protected trans- and cis-4-aminopipecolic acid is reported, starting from methyl cis-4-hydroxypiperidine-2-carboxylate. The two diastereomers were synthesized with the aid of C-4 inversion (the trans isomer) or double C-4 inversion (the cis isomer).

  正交的一种直接合成Ñ α / Ñ γ -保护的反式-和顺式-4- aminopipecolic酸报道，从甲基开始顺-4-羟基哌啶-2-羧酸乙酯。借助于C-4转化（反式异构体）或双C-4转化（顺式异构体）合成两种非对映异构体。
• The Synthesis of 4-Hydroxypipecolic Acids by Stereoselective Cycloaddition of Configurationally Stable Nitrones
  作者：Franca M. Cordero、Simona Bonollo、Fabrizio Machetti、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200600104

  日期：2006.7

  diastereoselective synthesis of trans- and cis-4-hydroxypipecolic acids has been achieved with geometry-controlled nitrone cycloaddition chemistry. The cycloaddition of 3-butenol to enantiopure C-aminocarbonyl and C-alkoxycarbonyl nitrones having a definite (Z) and (E) configuration, respectively, occurs with complete regio- and exo selectivity. The acyclic (Z)-nitrone 12 affords two cycloadducts in a 1:1 ratio

  反式和顺式 4-羟基哌可酸的非对映选择性合成已通过几何控制的硝酮环加成化学实现。3-丁烯醇与分别具有明确 (Z) 和 (E) 构型的对映体纯 C-氨基羰基和 C-烷氧基羰基硝酮的环加成反应具有完全的区域选择性和外选择性。无环 (Z)-硝酮 12 以 1:1 的比例提供两种环加合物，它们可以分四步分离并分别转化为 (2R,4R)- 和 (2S,4S)-4-羟基哌啶酸。环状 (E)-硝酮 17 以完全非对映选择性反应，其唯一加合物的制备得到 (2R,4S)-4-羟基哌啶酸甲酯，尽管产率低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)